Relatório síntese do paracetamol

Introdução

O paracetamol ou acetaminofenol (N-acetil-p-aminofenol) é amplamente utilizado como analgésico e antipirético, possuindo ação semelhante à aspirina. Foi inicialmente utilizado na medicina em 1893 por von Mering. Contudo, só se tornou popular a partir de 1949 quando foi reconhecido como o principal metabólito ativo tanto da acetanilida como da fenacetina, ambos com ação analgésica e antipirética (VIEIRA, et al., 2003). Paracetamol é um pó cristalino branco, inodoro, com leve sabor amargo, ligeiramente solúvel em água, solúvel em água fervente, facilmente solúvel em etanol, praticamente insolúvel em clorofórmio e éter etílico. Solúvel em hidróxido de sódio M. Faixa de fusão: 168 °C a 172 °C (BRASIL, 2010). O p-Aminofenol, um dos reagentes para a síntese do paracetamol, possui fórmula C6H7 NO e massa molecular 109,13g. É um pó cristalino branco ou um pouco colorido, devido à exposição ao ar e luz. Tem seu ponto de fusão aproximadamente a 186°C. É ligeiramente solúvel em água e solúvel em etanol (BRASIL, 2010). Anidrido acético, que reage com o p-aminofenol, possui fórmula C4H6O3 e massa molecular 102,09g. Líquido móvel, incolor, odor acético intenso e irritante. Densidade de aproximadamente 1,08 e faixa de ebulição 136°C a 142°C (BRASIL, 2010). Clorofórmio (triclorometano), tem fórmula CHCl3, massa molecular 119,40g. Líquido móvel, incolor, odor adocicado. Densidade de aproximadamente 1,48 e temperatura de ebulição 62°C (BRASIL, 2010). Acetona tem fórmula C3H6O e massa molecular 58,08g. Líquido límpido, incolor, volátil, de odor característico. Densidade ente 0,790 a 0,793. Índice de refração a 20°C: 1,358 a 1,360 e temperatura de ebulição de aproximadamente 56°C (BRASIL, 2010).

Metodologia

O paracetamol pode ser sintetizado através de uma reação de acetilação, a partir do ataque nuncleófilo do grupo amino do p-aminofenol sobre o carbono carbonílico do anidrido acético resultando na eliminação do ácido