Relatorio da sintese da para nitroacetanilida

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  • Publicado : 26 de outubro de 2012
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Resultados e discussão
Na reação realizada, o eletrófilo é o íon nitrônio, em que este é formado da protonação realizada pelo ácido sulfúrico no ácido nítrico, liberando moléculas de água.Este nitrônio é um núcleofilo muito forte sendo então capaz de atacar o anel aromático da acetanilida.
No caso da síntese realizada neste experimento, temos na molécula de acetanilida um gruposubstituinte NHOCCH3 (acetamido) que é grupo ativador frente ao anel aromático, uma vez que o nitrogênio possui um par de elétrons livres que podem ser doados. O fato de o grupo acetamido ser ativanteindica que, apesar de uma reduzida doação de elétrons ao anel, de modo geral, ele doa elétrons por ressonância mais fortemente do que retira elétrons indutivamente. Logo, este grupo faz com que o anelreaja mais rapidamente que o benzeno e também faz com que a localização da substituição aromática eletrofílica seja orto e/ou para.
Na reação de substituição eletrofílica espera-se que a adição ocorramais de forma orientada em orto do que em para, pois há duas maneiras diferentes para adição em orto, pela esquerda ou pela direita, no entanto nas posições orto há um impedimento estérico, enquantoque na posição para não há. Desta forma o produto de isomeria para é formado com maior quantidade devido o substituinte no anel (o eletrófilo) ser uma molécula grande ( NO2).
Após adicionando oácido sulfúrico concentrado, observou-se uma mudança na coloração da solução e um aquecimento do béquer, sendo assim uma reação exotérmica. Por outro lado, a adição do ácido acético não só teve o objetivopromover uma suspensão à solução, ele tem uma vasta importância no deslocamento do equilíbrio para os produtos. O ácido acético serve como um doador de prótons para o íon HSO4-, formando o ácidosulfúrico. Este então doa um próton para o ácido nítrico formando o íon nitrônio (reagente que promove o ataque no anel aromático), deslocando então a equilíbrio para os produtos.
É importante...
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