Obtenção da p-nitroacetanilida

Instituto de Química - GQO
Relatório de Química Orgânica VI experimental
Professor: Nelson Angelo de Souza
Aluna: Lívia Carvalho Ribeiro Pereira

p - Nitroacetanilida

Niterói, 2013

1. Introdução
O processo de nitração é definido como a introdução de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se, normalmente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo, o íon nitrônio (NO2+).
O ataque do eletrófilo ocorre no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica. Grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas. De acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores (aumentam a densidade eletrônica do anel, orientando as posições orto e para) e grupos desativadores (diminuem a densidade eletrônica do anel, orientando a posição meta).
Para sintetizar a p-nitroacetanilida realiza-se uma nitração (SEAr) tendo a acetanilida como reagente de partida. A nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico, em temperatura elevada. A temperatura influencia diretamente o curso da reação, porque na grande maioria, essas são reações exotérmicas. Elevar a temperatura aumenta o grau de nitração, dessa forma obtem-se maior quantidade de produto nitrado.
Na síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é ativador do anel aromático por efeito de ressonância doador de elétrons uma vez