Reacoes Nucleofilicas Aromaticas

Introdução
Moléculas de benzeno substituídas têm grande importância em aplicações químicas industriais. Normalmente elas são utilizadas como solventes e às vezes são intermediários importantes em muitas sínteses, incluindo aquelas de poderosos agentes farmacêuticos. Uma classe de compostos obtidos desta maneira serve como intermediários na síntese de compostos antidegradantes que são muito importantes na indústria de borracha sintética. Este módulo trata de um método recentemente desenvolvido para a produção de um destes intermediários, a 4-amino-difenilamina (4-ADPA). A química apresentada exemplifica uma abordagem inovadora para o problema de introdução de um nucleófilo em sistemas com anel aromático de uma forma que reduz bastante os problemas ambientais negativos associados com os procedimentos sintéticos mais conhecidos. O método mais comum para produzir anéis benzênicos substituídos envolve a bem conhecida reação de substituição eletrofílica aromática (SEA). Esta reação permite a fácil substituição de hidrogênio por grupos nitro, halogênios, ácido sulfônico, grupos alquila e acila. Enquanto que as aplicações desta reação para substituições múltiplas são limitadas pelas propriedades orto/para ou meta dirigentes dos grupos no anel, bem como com suas propriedades ativante/desativante, normalmente é possível preparar o composto desejado, desde que o grupo a ser introduzido no anel seja um eletrófilo. Isto significa que uma família inteira de substituintes, que são de natureza nucleofílica, não pode ser introduzida no anel por SEA. Em geral, reações envolvendo a substituição de nucleóficlos são difíceis. Sob as condições ideais para reações de substituição nucleofílica elas produzem quantidades desprezíveis do produto. Se recordarmos os dois mecanismos para a substituição nucleofílica, SN1 e SN2, verifica-se a razão: com um anel aromático não há possibildiade de ataque por trás no carbono, o hidrogênio é um grupo abandonador muito ruim, e o sistema aromático não