Química de lipídeos

estrutura e propriedades

Lipídios:

Fosfolipídios

Lipídios de reserva (gorduras e óleos) Lipídios de membrana
Colesterol Triglicerídeos

são ácidos carboxílicos com cadeia hidrocarbonada longa (4 a 36 átomos de C)

Ácidos Graxos:

cabeça polar Responsável pela pequena solubilidade em água

Cauda apolar

A dupla ligação não permite rotação e introduz uma curvatura rígida na cadeia hidrocarbonada

NOMENCLATURA D e w ác linoléico 18:2(D9,12)
D12 cis D9 cis
D

CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 =CH2 -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 –COOH
18 17 2 16 3 15 4 14 5 13 6 12 7 11 8 10 9 9 10 8 11 7 12 6 13 5 14 4 15 3 16 17 2 1 18

w

1

w6

ác linolênico 18:3(D9,12,15)
D15 cis D12 cis D9 cis
D

CH3-CH2 -CH2 =CH -CH2 -CH =CH -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 –COOH
18 17 2 16 3 15 4 14 5 13 6 12 7 11 8 10 9 9 10 8 11 7 12 6 13 5 14 4 15 3 16 2 17 1 18

w1

w3

Os ácidos graxos mais comuns apresentam cadeia linear extensa (12 a 22 C) e número par de átomos de carbono (?).

Ácidos graxos: representação

A cadeia apresenta número par de carbonos porque são sintetizados a partir do acetato (acetil-CoA) :
Palmitato

As duplas ligações normalmente não são conjugadas, mas separadas por grupos metil e normalmente ocorrem a partir de Δ9 para o final da cadeia (Δ9, Δ12 e Δ15) com

geometria cis.

8x
12

9
10

7 8

6

5
4

3
2

1

α

11

18:3(Δ9,12,15) Ácido linolênico Ômega-3 (ω-3)

13 14
15 4 3 16

2 17

ω
1 18

Ácidos graxos: propriedades físicas Ácidos graxos: solubilidade Glicose polar
Polar Apolar

O
1

4

C C C C
3 2

OO O-

Apolar

6

C C C C C C
5 4 3 2 1

Polar

As diversas hidroxilas da glicose é responsável pela sua grande solubilidade em água.Já nos ácidos graxos, o grupamento carboxílico ionizável é polar e responsável pela discreta solubilidade em água de ácidos graxos de cadeia curta
Nome comum Solubilidade (mg/g)

Glicose

Quanto