PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

RESUMO

No presente trabalho, fez-se a síntese e purificação da acetanilida, através da reação da entre a anilina e um derivado do ácido carboxílico (nesse caso, o anidrido acético), na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato.
Para tais objetivos, foram realizadas filtrações com funil de porcelana e papel filtro previamente pesado. Chapa de aquecimento, para o aquecimento da solução e completa solubilização do composto. E funil de vidro para filtração com papel pregueado, removendo assim, as impurezas e o carvão ativo adicionado na solução.
Determinou-se o ponto de fusão da substância em 114 °C que condiz com o valor real, mostrando o êxito obtido na purificação do composto. Através de cálculos e da pesagem do composto final, obteve-se um rendimento de 41,89 %. Devido ao fato de terem sido realizadas três filtrações, e que se perde massa nesses procedimentos (pois não se consegue retirar toda a massa do papel filtro e, um pouco ainda fica na vidraria e na solução), o rendimento obtido é considerado satisfatório.

SUMÁRIO

Introdução 5
Desenvolvimento 6
1. Síntese da Acetanilida 6
2. Recristalização 6 3. Rendimento 7
Conclusão 9
Referências 10

INTRODUÇÃO.
Algumas aminas aromáticas aciladas como a acetanilida, fenacetina (p-etoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetnilida) encontram-se dentro de um grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Essas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre).
A acetanilida1 é uma amida secundária que pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina 2. A partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguido da eliminação do ácido acético 4 que é formado como subproduto da reação. Essa reação é dependente do pH do meio, é necessário usar uma solução tampão de ácido acético/acetato de sódio cujo pH ~ 4,7.

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