Preparação do Salicilato de Metila

Experimento 2
Preparação do Salicilato de Metila
1. Objetivos
Realizar a síntese do salicilato de metila através da esterificação do ácido salicílico.
2. Metodologia
a. Síntese
Foram utilizados 14 g de ácido salicílico (aproximadamente 0,1 mol), adicionados a cerca de 40 mL de metanol (excesso) e 8,0 mL de ácido sulfúrico (catalisador) aquecidos em balão de fundo redondo sob refluxo durante duas horas e meia. Após este período, foi realizada destilação simples a 50°C para eliminação do excesso de metanol.
b. Extração e purificação
Após o resfriamento da mistura, o conteúdo foi transferido para um funil de separação contendo 120 mL de água destilada, para remoção de impurezas hidrossolúveis. Em seguida, foram adicionados ao conteúdo do funil uma pequena quantidade (aproximadamente 5 mL) de clorofórmio para melhor dissolução do salicilato de metila.
Após este processo, foi adicionada à fase orgânica uma solução saturada de bicarbonato de sódio até o cessamento do aparecimento de bolhas resultantes da liberação de gás carbônico, que indicavam a formação de ácido carbônico pela interação do bicarbonato com íons H+ liberados pelo ácido salicílico restante. A mistura em duas fases foi novamente passada pelo funil de separação, recolhida a fase orgânica.
c. Destilação
O material resultante foi adicionado ao material de outros quatro grupos para a destilação fracionada em pressão reduzida (T = 68°C, P = 2 mmHg). A fração foi coletada em variação de 2°C, conforme o protocolo.
3. Fluxograma

4. Resultados e discussão
O salicilato de metila, também conhecido como éter metílico do ácido salicílico, tem a fórmula C6H4(OH)COOCH3., e é um produto natural de muitas plantas, onde usualmente exerce papel de repelente de predadores. Tem odor forte característico e ação irritante, juntamente com a atividade analgésica e antiinflamatória característica dos salicilatos, sendo utilizado como princípio ativo de vários produtos para tratamento, sendo usado como