Passerini

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  • Publicado : 18 de junho de 2012
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Sociedade Brasileira de Química (SBQ)

Reação de Passerini em Solventes Alternativos
Ricardo Alexandre F. de Matos (PG), Sayuri Cristina S. Takada (PG), Carlos Kleber Z. Andrade 1 (PQ)Laboratório de Química Metodológica e Orgânica Sintética (LaQMOS), Instituto de Química, Universidade de Brasília,C.P4478 ,70910-970,Brasília,D.F.,Brasil. . Tel.:(61)3072155; fax: (61)2734149; e-mail:ckleber@unb.br Palavras Chave: Líquidos Iônicos Quirais, Solventes Verdes e Reação de Passerini.

Introdução
A reação de Passerini (P-3CR, Esquema 1) foi primeiramete descrita em 19211 e é uma clássicareação mutilcomponente entre ácidos carboxílicos, compostos carbonilados e isocianetos, conduzindo a interessantes compostos peptidomiméticos, com grande potêncial bioativo, 2 além de oferecer uma maneirabarata e rápida de gerar bibliotecas de diferentes compostos 3.
O O O N R R1 OH R2 H O
3

Um estudo de reciclabilidade do PEG400 foi realizado e observou-se uma manutenção dos rendimentos de reação,mesmo após 4 ciclos. Tabela 1. Reação de Passerini em PEG/Tween 80.
Ent. Ácido Aldeído Rendimento (%) PEG400a 1 2 3 4 Benzóico Benzóico Benzóico Benzóico Benzóico Salicílico Fenilacético BenzóicoBenzóico Benzóico Isobutiraldeído p-Clorobenzaldeído Benzaldeído Piperonal p-Nitrobenzaldeído Isobutiraldeído Isobutiraldeído Furfuraldeído Propionaldeído Cinamaldeído a) 92 83 78 81 76 93 83 88 85 72benzilisocianeto; Tween80 b 72 63 98 60 70 91 87 70 92 60 b)

R2

H

NC

R

1

O

R

3

5 6 7 8 9 10

Esquema 1. Reação de Passerini. Evitando-se o uso de solventes orgânicosaltamente tóxicos e voláteis, optou-se pelo uso de solventes alternativos, tais como um líquido iônico quiral, o tretrafluoroborato de acetilmentolbutilimidazol ([amebim]BF4, Figura 1), e os polímerosPEG400 (polietilenoglicol, MM=400) e Tween 80 (polioxietileno sorbitol). Atualmente, PEG e líquidos iônicos possuem uma grande demanda como solventes em reações orgânicas, constituindo-se como uma...
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