Orgânica Experimental

UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA FUNDAMENTAL-CCEN
Curso de Bacharelado em Química
Laboratório de Ensino - QO

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL:
INTEGRAÇÃO DE TEORIA, EXPERIMENTO E ANÁLISE.

Capítulo 1: SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO

Preparação teórica (o que você deve saber):
Reações de haletos orgânicos, álcoois, aminas, fosfinas;
Substituição no carbono saturado, mecanismos SN1, SN2, e SN2’;
Eliminação E1 e E2;
Oxidação de álcoois;
Influências sobre a nucleofilicidade e a basicidade.

1.1. Experimento: Reação de Metanol, t-Butanol e Ácido Sulfúrico

Precauções: Cuidado na manipulação do ácido sulfúrico! A reação pode liberar um gás de cheiro desagradável. Use luvas, óculos e a capela!
Reagentes: metanol 0.50 mol t-butanol 0.25 mol ácido sulfúrico concentrado 5,0 ml água 50,0 ml
Operações: aquecimento em banho-maria, destilação a pressão normal, extração, destilação fracionada.
Tempo: 6-7 h.
Procedimento: Num balão de fundo redondo de 250 ml com barra magnética coloque 50 ml de água destilada e adicione, lentamente sob agitação, o ácido sulfúrico e depois o metanol. Conecte um aparelho de destilação sem coluna vigreux e aqueça num banho-maria a 70ºC. Adicione agora pela abertura do termômetro, de uma vez, o t-butanol, recoloque o termômetro e deixe destilar lentamente coletando o destilado num recipiente refrigerado com gelo (p.eb. ~50ºC) mantendo a temperatura do banho sempre em 70ºC. Quando terminar a condensação do produto, adicione ao balão receptor 5 g de carbonato de potássio anidro e deixe no refrigerador durante 1 hora mexendo ocasionalmente. Filtre para um balão de 50 ml, conecte um aparelho de destilação com coluna Vigreux e destile novamente coletando a fração de ponto de ebulição