Orgânica Experimental

Universidade Estadual de Santa Cruz
Departamento de Ciências Exatas e Tecnológicas
Licenciatura em Química

Preparação, purificação e caracterização do m-nitrobenzoato de metila

Atividade solicitada pelo professor Reinaldo S. Gramacho, como cumprimento das atividades da disciplina Química Orgânica II.

Por: Gabriel da Silva Amaral

Ilhéus - Bahia
Novembro/ 2011
Resumo

Experimento prático a fim de realizar a nitração do benzoato de metila através de uma mistura sulfonítrica que é utilizada como catalisador. Após a obtenção do produto o mesmo foi filtrado a vácuo e depois recristalizado, para ter q certeza que o produto obtido era o m-nitrobenzoato de metila fizemos o teste para o ponto de ebulição. Essa síntese aconteceu durante 4 aulas praticas, sendo que são duas aulas por semana.

Introdução

Na classe dos compostos aromáticos, cuja designação provém do fato de inicialmente eles terem começado a ser agrupados como um conjunto de compostos todos eles com cheiro agradável incluem-se o benzeno e todos os compostos que se assemelham ao benzeno em comportamento químico.
Apesar de o benzeno ser muito mais estável do que as olefinas, os seus elétrons π são ainda acessíveis a interferência com determinados reagentes. O benzeno é atacado por ácidos e outros reagentes eletrofílicos. Contudo, as reações tendem a prosseguir de forma a não ser destruída a aromaticidade. O resultado é um produto de substituição e não um de adição.
A nitração é a introdução irreversível de um ou mais grupo nitro (NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto (alifático ou aromático), um oxigênio para formar éster nitrado ou um nitrogênio para obter N-nitro compostos.
O sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica, é o reagente mais comum em nitração.
Por exemplo, a nitração da glicerina seria da seguinte maneira: Aquecer o ácido