MESTRE

2 – Análise Retrossintética I: Conceitos Básicos de Síntese Orgânica

DEFINIÇÃO DE TERMOS USADOS EM SÍNTESE
1928*

E. J. Corey

Premio Nobel em 1990
''Por desenvolver teorias e metodologias de síntese orgânica"

Laboratório 2228 – http://www.ufsm.br/lab2228

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2 – Análise Retrossintética I: Conceitos Básicos de Síntese Orgânica

O QUE É SÍNTESE ORGÂNICA ?
É UMA SUB-ÁREA DA QUÍMICA ORGÂNICA QUE VISA A SÍNTESE DE
MOLÉCULAS ORGÂNICA A PARTIR DE SUB-UNIDADES MENOS
COMPLEXAS QUE POSSUEM GRUPOS FUNCIONAIS.

GRUPOS FUNCIONAIS
SÃO PORÇÕES DE ESTRUTURAS ORGÂNICAS QUE PODEM SER
MANIPULADAS VISANDO O AUMENTO DA COMPLEXIDADE DESSAS
ESTRUTURAS. PODEM SER UTILIZADOS PARA INTRODUZIR
NOVOS GRUPOS OU COMPONENTES PARA UMA DADA MOLÉCULA.
ESTES GRUPOS SÃO DITOS REATIVOS EM COMPARAÇÃO COM
LIGAÇÕES COMUNS C-C OU C-H: ELES CONFEREM DIFERENTES
TIPOS DE REATIVIDADE PARA DETERMINADAS FACES DE
MOLECULAS ORGÂNICAS.

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2 – Análise Retrossintética I: Conceitos Básicos de Síntese Orgânica

O QUÍMICO ORGÂNICO SINTÉTICO TEM QUE ESTAR APTO PARA
RECONHECER A REATIVIDADE ESPECÍFICA DE CADA GRUPO
FUNCIONAL PARA PROPOR E PROMOVER REAÇÕES SELETIVAS.

VANCOMICINA
(ANTIBIÓTICO GLICOPEPTÍDICO)
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2 – Análise Retrossintética I: Conceitos Básicos de Síntese Orgânica

PARA CONSTRUIR UMA MOLÉCULA COMPLEXA, TAL COMO O PRODUTO
NATURAL ABAIXO, TEMOS QUE SER CAPAZES DE COLOCAR OS GRUPOS
FUNCIONAIS NOS LUGARES CERTOS DA MOLÉCULA, INCLUSIVE COM A
ESTEREOQUÍMICA CORRETA, O QUE É UM GRANDE DESAFIO A SER VENCIDO

MAITANSINA
POTENTE ANTI-CANCER

PARA SER CAPAZ DE SINTETIZAR
UMA MOLÉCULA, COMO AS QUE
VIMOS ATÉ ENTÃO, TEMOS QUE
SER CAPAZES DE CONHECER
REAÇÕES SELETIVAS (QUIMIO-,
REGIO- E ESTEREOSSELETIVAS),
O QUE É, TAMBÉM, UM DOS
OBJETIVOS DESTE CURSO.
EXERCÍCIO:
IDENTIFICAR ALGUNS
GRUPOS FUNCIONAIS
DA MAITANSINA

Laboratório 2228 –