Esteres

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Ésteres
Na química orgânica e bioquímica, um éster é o produto formal da reação de um oxiácido (geralmente orgânico) com um álcool, fenol, heteroarenol ou enol, pela perda formal de água, formada pelo hidrogênio ácido do primeiro com o grupo hidroxila do segundo.[1]
No caso do ácido ser um ácido carboxílico, o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo ou arilo R". Nestecaso, os ésteres constituem o grupo funcional (R'-COOR").
Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos.
Os ésteres resultam frequentemente da condensação (uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.

Ésteres de ácidos orgânicos

Osésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico. São possíveis ésteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), ésteres de fosfato (ex: ATP), porém os mais importantes são os ésteres de ácidos carboxílicos. Alguns deles estão representados abaixo:
• Fórmula geral: [pic]onde R e R1 são radicais orgânicos
• Exemplos:



Nomenclatura

• (Nomedo ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do radical)
CH3COO - CH3 → Acetato de metila ou etanoato de metila
CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 → propanoato de etila
CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → Etanoato de butila
CH2 = C (CH3) - COO - CH3 → metil propenoato de metila, o monômero do acrílico (plástico).

Métodos de preparaçãoEsterificação

Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.
Na prática, de uma maneira genérica, a velocidade das reações de esterificação é acelerada pela presença de íons H+, por isto, adiciona-se um pouco de HCl, porexemplo, que atuará como catalisador. Numa reação de esterificação nunca se obtém 100% de rendimento em éster e água, pois somente uma parte do álcool e do ácido reagem, obtendo-se um equilíbrio com as quatro espécies químicas: álcool, ácido carboxílico, éster e água.[2]
CH3COOH + C2H5OH [pic]CH3COOC2H5 + H2O
Como uma prática laboratorial, para catalisar a síntese do éster é adicionado umcatalisador ácido, por exemplo, o ácido sulfúrico, em um balão de vidro. A solução contendo o ácido sulfúrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma hora. A fim de a mistura não evaporar, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balão com mangueiras conectadas á água em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Após a reação lavar o produto comágua, neutralizar o ácido sulfúrico com uma solução de bicarbonato de sódio saturada e então separar o éster, que separa da água e forma uma camada menos densa, que pode ser separada da camada aquosa inferior.

Processo petroquímico

Obtenção de ésteres a partir da reação de ácidos com alcenos:
Exemplo: Ácido propanóico + propeno → propanoato de isopropila
CH3-CH2-COOH + CH2=CH-CH3 →CH3-CH2-COO-CH(CH3)-CH3
Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação de um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.

Propriedades


Físicas

• Em geral, líquidos voláteis,incolores, de odor agradável àqueles que apresentam massas moleculares menores.
• Líquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aqueles que massas moleculares médias.
• Sólidos com aspecto decera aqueles que apresentam as maiores massas moleculares.
• Praticamente não apresentam polaridade molecular.
• Insolúveis em água, entretanto, solúveis em álcool.
• Como não apresentam pontes de hidrogênio possuem pontos de fusão e ebulição inferiores aos dos ácidos e álcoois de mesma massa molecular.

Químicas


Hidrólise

do Gr. hýdor, água + lýsis, dissolução:
É uma...
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