Ester

Na química orgânica e bioquímica, um éster é o produto formal da reação de um oxiácido (geralmente orgânico) com um álcool, fenol, heteroarenol ou enol, pela perda formal de água, formada pelo hidrogênio ácido do primeiro com o grupo hidroxila do segundo.1

No caso do ácido ser um ácido carboxílico, o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo ou arilo R". Neste caso, os ésteres constituem o grupo funcional (R'-COOR"). Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos.

Os ésteres resultam frequentemente da condensação (uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.

Os ésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico. São possíveis ésteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), ésteres de fosfato (ex: ATP), porém os mais importantes são os ésteres de ácidos carboxílicos. Alguns deles estão representados abaixo:

Fórmula geral: Éster orgânico.png onde R e R1 são grupos alquilas

Exemplos:

Nomenclatura

(Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do grupo alquila)

CH3COO - CH3 → Acetato de metila ou etanoato de metila

CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 → propanoato de etila

CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → Etanoato de butila

CH2 = C (CH3) - COO - CH3 → metil propenoato de metila, o monômero do acrílico (plástico).

Esterificação

Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.

Na prática, de uma maneira genérica, a velocidade das reações de esterificação é acelerada pela presença de íons H+, por isto, adiciona-se um pouco de HCl, por exemplo, que atuará como catalisador. Numa reação de