Esquema das funcoen organicas nitrogenadas

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Funções Orgânicas Nitrogenadas

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É uma base orgânica, obtida a partir da substituição de um ou mais hidrogênio da amônia (NH3) por radicais (R) orgânicos: -1H amina primária -2H amina secundária

o l.c nitrila nitrocompostos o .u Amina es it .s RzoH iN fr H . H N H ex R N H al // H : R p tt amônia h
isonitrila São: amida
-3H

amina

r .b m

R N R R

amina terciária

X @ N Dhttp://alex.frizo.sites.uol.com.br

Nomenclatura Oficial

77

As regras da IUPAC para as aminas secundárias e terciárias são um tanto complicadas. Porém para aminas primárias segue as regras já vistas nos álcoois, veja os exemplos: CH 3 NH 2 H 2C C C CH 3 H2C C CH3 H2 H H 3 C C CH 3 H2 NH 2 H NH2 Propan-1-amina Propan-2-amina 3-metilbutan-1-amina
NH2 H2C C C C CH2 H 2 H H2 NH2 NH2Pentan- 1,3,5-triamina

tt h
H2C

. ex al // p:
NH2 C CH2 H2

Obs.: a IUPAC reconhece o nome anilina como sendo oficial. Assim podemos ter:
NH 2
N H2

o l.c o .u es it .s zo ri f
anilina
C H3

r .b m

NH2

Propan- 1,3-diamina

4-Metilanilina ou p-Metilanilina
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X @ N D

Nomenclatura usual
Exemplos:
H3C NH2

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Nome do radical +AMINA

Metilamina
N CH3 H

Fenilmetilamina

CH3

H3C N CH3 NH 2 Etildimetilamina Nesta nomenclatura considera-se que o grupo – NH2, X @ chamado amino, está substituindo um átomo de N hidrogênio no carbono 2 do hidrocarboneto (propano). D
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tt h

CH2

. ex al // p:

Trimetilamina Terc-butiletilamina Existe uma outra nomenclatura que considera o grupo– NH2 como sendo AMINO. Veja o exemplo: H H 3 C C CH 3 2-Aminopropano

H3C C N C CH3 H2 H CH3

o l.c o .u es it .s zo ri f
H3C C NH2 H

CH3

r .b m
NH2

Isopropilamina
CH3

Fenilamina
CH3

H3C N CH3

Propriedades das aminas
• forças de interação molecular – são compostos polares; as moléculas de

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aminas primárias e secundárias podem fazer ligações de hidrogênio entresi; • temperatura de fusão e ebulição – são mais elevadas que as dos compostos apolares e mais baixas que as dos álcoois e dos ácidos carboxílicos de massas moleculares próximas; • fase de agregação – aminas que possuem de 1 a 3 substituintes metil e também a elilamina são gases nas condições ambientes. Da propilamina à dodecilamina, são líquidas; daí em diante, as aminas são sólidas; • densidade –as alifáticas mais simples são menos densas que a água; as aromáticas são mais densas; • solubilidade – todas as aminas fazem ligações de hidrogênio com moléculas de água e de etanol. As aminas com até 5 carbonos na molécula são solúveis em meio aquoso e alcoólico. Aminas com 6 carbonos ou mais são praticamente insolúveis em água devido ao substituinte, mas são solúveis em álcool etílico, em étere em benzeno; • propriedades organolépticas – as metilaminas e as etilaminas possuem cheiro semelhante a amônia; as demais em geral cheiram a peixe. As aminas aromáticas são muito tóxicas, podendo ser letal; são incolores mas podem ser X oxidadas pelo ar dando origem a compostos amarelados; @ N • reatividade – aumenta a medida que aumenta seu caráter básico. D

tt h

/a :/ p

x. le

co l.uo s. te si o. iz fr

r .b m

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Amida Grupo funcional
C O N

80
Carbonila ligada a um nitrogênio

Exemplos:
H C

o l.c o Nomenclatura oficial .u es it Prefixo + infixo + amida .s zo ri .f ex al // p: tt h
O

r .b m

O

O

Metanamida

NH 2

H3C

C

Etanamida

NH2

H3C C C C H2 H2 NH2

Butanamida

CH3

O

H3C C C C C H2H2 NH2 CH3

4,4–Dimetilpentanamida

O H H3C C C C C H H2 CH3 NH2

CH3

2,4–Dimetilpentanamida
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X @ N D

81 Obs.: As amidas podem ser divididas em 3 grupos: • amida não substituída: apresenta 2 hidrogênios ligados ao nitrogênio; • amida monossubstituída: apresenta 1 hidrogênio substituído por 1 radical (cadeia carbônica); • amida dissubstituída:...
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