Carboidratos

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Carboidratos

Disciplina: Bioquímica I


Monossacarídeos representativos

Componente do ácido ribonucleico e desoxirribonucleico

Carboidratos ou sacarídeos são as moléculas biológicas mais abundantes
• São mais simples do que os nucleotídeos ou os aminoácidos, contendo apenas três elementos – C, H e O • As unidades básicas são denominadas monossacarídeos
• Os monossacarídeos podemser enfileirados de infinitas maneiras para formar polissacarídeos

• 1960 – funções passivas como fontes de energia e como materiais estruturais
• A variação estrutural inata dos carboidratos é fundamental para sua atividade biológica

Monossacarídeos são sintetizados a partir de precursores menores derivados de CO2 e H2O pela fotossíntese.

Classificação dos monossacarídeos
• •
• • • •De acordo com a natureza química de seu grupo carbonila e pelo número de seus átomos de carbono. Se o grupo carbonila for um aldeído, o açúcar será uma aldose.
Algumas aldoses importantes são gliceraldeído, ribose, glicose, manose e galactose. Se o grupo carbonila for uma cetona, será uma cetose As cetoses mais comuns são aquelas com sua função de cetona no C2. As cetoses mais importantes:diidroxiacetona, ribulose e frutose.



Compreedem as trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses.

A aldoexose D-glicose tem a fórmula (C.H2O)6

Enantiômeros do gliceraldeído

A D-glicose é a imagem especular da L-glicose

Açúcares D são mais comuns do que açúcares L

Uma cetohexose

Aldoses e cetoses

Uma molécula com n centros quirais pode ter 2n estereoisômeros... Aldoses e cetoses

Epímeros

Os açúcares que se diferem apenas pela configuração em torno de um átomo de C são epímeros uns dos outros.

D- glicose e seus epímeros configuração de um centro quiral.

cada epímero difere na

Configuração
Os álcoois reagem com os grupos carbonila dos aldeídos e das cetonas para formar hemiacetais e hemicetais

Conformação - Ciclização

Conformação
•Um açúcar com um anel de

Piranoses e Furanoses

seis membros é conhecido como uma piranose • Um açúcar com um anel de cinco membros é conhecido como furanose • Formas cíclicas da glicose e da frutose com anéis de cinco e seis membros são os glicopiranose e frutofuranose

Fórmulas conformacionais de Piranoses

Conformação preferencial da α-D-glicopiranose – forma estável da glicose Os açúcares cíclicos possuem duas formas anoméricas
• Quando se cicliza, o carbono carbonila do monossacarídeo tornase um centro quiral com duas configurações possíveis

Os anômeros
• • Os dois anômeros da D-glicose possuem ligeiras diferenças em suas propriedades físicas e químicas. Os anômeros se interconvertem livremente em solução aquosa: no equilíbrio, a D-glicose é uma mistura do anômeroa e do anômero b. A forma linear está presente em quantidades mínimas.



Formação das duas formas cíclicas da D-glicose

Mutarrotação: interconversão dos anômeros α e β

Os açúcares são conformacionalmente variáveis
• Uma determinada hexose ou pentose pode assumir as
formas de piranose ou de furanose • As hexoses e os açúcares maiores podem formar anéis de

sete ou mais átomos,mas estes são raros devido a maior
estabilidade dos anéis de cinco ou seis membros. • A força interna dos anéis de três ou quatro membros torna-os

menos estáveis do que as formas lineares

Os organismos contêm derivados de hexose

Derivados de açúcares como agentes redutores
 Um açúcar redutor é qualquer açúcar que, em solução básica, forma algum aldeído ou cetona. Poder redutor –oxidação dos glicídios a ácidos aldônicos e redução do reagente oxidante - soluções alcalinas de Cu2+  Cu1+ (reação de Fehling e Benedict) e soluções amoniacais de Ag+ (Tollens).  A oxidação química branda ou a oxidação enzimática de uma aldose converte seu grupo aldeído a um grupo carboxílico, produzindo um ácido aldônico como o D-ácido glicônico.



A oxidação em condições alcalinas do...
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