Carboidratos

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1. CARBOIDRATOS
Carboidratos correspondem a maior parte da ingestão calórica dos seres humanos, animais e microorganismos. Correspondem também em uma grande parcela no metabolismo de plantas e organismos fotossintetizantes que utilizam luz solar e CO2 para sintetizar carboidratos. Carboidratos estruturantes como celulose e quitina desempenham importante papel na proteção e sustentação dediversas partes de seres vivos. Outros carboidratos desempenham função lubrificante em juntas esqueléticas, provem adesão entre células dentre outras variadas funções.
Carboidratos são conhecidos como sacarídeos ou popularmente como açucares. Entretanto o termo açúcar é utilizado para designar substancias doces, o que é ausente em alguns carboidratos.

2.1 MONOSSACARÍDEOS
Os carboidratos maissimples, chamados de monossacarídeos, são aldeídos ou cetonas que contém um ou mais grupos hidroxila na molécula. Eles podem apresentar de 3 a 7 carbonos em sua estrutura, em que ocorre uma regra de proporção entre átomos de carbono e de hidrogênio, obedecendo a uma fórmula geral: Cn(H2O)n. Os monossacarídeos com seis átomos de carbonos, glicose e frutose, tem cinco grupos hidroxila. Esses gruposhidroxila ficam ligados a carbonos quirais que originam uma gama numerosa de açucares estereoisômeros. Eles apresentam também em sua estrutura formil (-COH) e carbonila(CO). A partir da presença ou não de um dessas duas ultimas estruturas, origina-se uma nova classificação de carboidratos: Aldoses e cetoses.
a) Aldose:
Carboidratos que apresentam o grupo formil em sua estrutura. Como exemplopode-se citar o D- Gliceraldeído que pode ser visto abaixo:

Figura 1: Exemplo de uma aldose: D- Gliceraldeído
b) Cetose
Carboidratos que apresentam o grupo carbonila em sua estrutura. Como exemplo pode-se citar a que pode ter sua estrutura química observada abaixo:

Figura 2: Exemplo de uma Cetose: Diidroxiacetona
2.2 OS MONOSSACARÍDEOS POSSUEM CENTROS ASSIMÉTRICOS

Osmonossacarídeos excetuando o gliçaraldeído possuem vários estereocentros (carbonos com 4 ligações diferentes), assim, o número de estereoisômeros possível se torna grande. Um modo de se identificar de forma mais simples alguns isômeros, sem recorrer à configuração R/S – que, para estruturas complexas de carboidratos, se torna muito trabalhosa – usa-se a configuração D/L.
Para realizar essa análise, usa-seuma molécula de referência denominada D – Gliceraldeído e compara-se o carboidrato que se quer denominar para definir a configuração do mesmo (Figura 3). Para isso, basta observar seu último estereocentro e fazer uma comparação com o estereocentro do D- Gliceraldeído. Caso os substituintes estejam com a mesma orientação do D- Gliceraldeído, a configuração do carboidrato é D. Caso contrário, aconfiguração o carboidrato em questão é L.

D- glicose D – Gliceraldeído
Figura 3: Comparação entre um isômero da glicose e o D – Gliceraldeído *
* A orientação dos substituintes do ultimo estereocentro do isômero é idêntica à do ultimo estereocentro do D – Gliceraldeído.
1.3 OS MONOSSACARÍDEOS COMUNSPOSSUEM ESTRUTURAS CÍCLICAS
Para facilitar o entendimento as estruturas químicas dos carboidratos são representadas de forma linear, no entanto, em meio aquoso, essas estruturas facilmente se fecham formando ciclos geralmente de 5 ou 6 lados.

Figura 4: Equação química mostrando a ciclização da estrutura da D-glicose
Depois da ciclização, tanto os grupos formil quanto carbonila desaparecem, pois ocarbono que continha a dupla ligação com o oxigênio faz uma nova ligação com uma hidroxila. Esse carbono especial é chamado de anomérico. Se a hidroxila com a qual esse carbono anomérico se ligou ficar orientada para baixo do ciclo, identifica-o como carbono anomérico α. Caso o sentido seja para cima, identifica-o como β.
Pode-se perceber que, ao final da ciclização, depois do fechamento da...
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