ASS UNESA 2015

Universidade Estácio de Sá

Relatório Aulas Práticas
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)

Aline da Silva Sena -2014.01.06650-1

1. INTRODUÇÃO
Ácidos Carboxílicos, como o ácido salicílico, são compostos orgânicos caracterizados estruturalmente pela presença do grupo carboxila (figura 1). Em geral, são solúveis (até 4 carbonos) por formarem ligações de hidrogênio entre si e com a água. A maioria dos ácidos orgânicos são fracos, ou seja, quase não se dissociam em solução aquosa.

Figura 1. Grupo carboxila.
O ácido salicílico (figura 2) é um ácido orgânico pertencente ao grupo dos hidroxiácidos (possuem grupos hidroxila e carboxila). Apresenta-se a temperatura ambiente na forma sólida e pura como cristal branco, inodoro, pouco solúvel em água, mas solúvel em solventes polares. A massa molar é 138,123 g/mol e ponto de fusão é 159ºC. O nome do ácido deriva do latim salix, designando a árvore do salgueiro, onde foi extraído pela primeira vez. A casca desta árvore possui propriedades antipiréticas e redutoras de febre. O ácido salicílico também é um subproduto na decomposição da aspirina.

Figura 2. Ácido salicílico

Anidridos carboxílicos (figura 3) são derivados de ácidos carboxílicos, onde dois grupos acila são interligados por um oxigênio. Podem ser simétricos (radicais iguais) ou assimétricos (radicais diferentes). São produzidos normalmente pela desidratação de ácidos carboxílicos.

Figura 3. Exemplo genérico de um anidrido carboxílico.
O anidrido acético é um dos mais simples anidridos carboxílicos, sendo produzido através da desidratação do ácido acético. À temperatura ambiente, o composto toma a forma de um líquido incolor, de densidade igual a 1,08g/cm³ e massa molar de 102,1 g/mol. Possui cheiro forte, semelhante a ácido acético, que é formado pela reação de hidratação com a umidade do ar. A reação de hidratação e desidratação (reação reversa) do ácido acético está representada na figura 4. O anidrido acético é utilizado como