Aspirina

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Trabalho 4: Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Lígia Figueiredo Gustavo Lopes 23 de Maio de 2006
Resumo Efectuámos a síntese do ácido acetilsalicílico (ácido 2-acetoxibenzóico). Para o efeito, procedemos à acetilação do ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzóico) ao fazê-lo reagir com anidrido acético com catálise ácida (usou-se ácido sulfúrico). A solução foi subsequentemente arrefecida;provocámos então a formação de cristais de ácido acetilsalicílico, os quais foram isolados por filtração à trompa e recristalizados de uma mistura 1:1 de etanol e água. A pureza do produto foi avaliada por TLC e pela medição do ponto de fusão (127,6-130,4 o C). Concluímos que obtivemos, com fraco rendimento, um produto de baixa pureza. Adicionalmente, determinámos a quantidade de ácido acetilsalicíliconuma pastilha de aspirina Bayer. Concluímos que, conforme esperado, esta possuía cerca de 0,50 g de substância activa (84% da massa total).

1

Introdução
HO O

O

O

Figura 1: Fórmula de estrutura da aspirina. A aspirina (ácido acetilsalicílico, de nome sistemático ácido 2-acetoxibenzóico, na figura 1) é uma droga da família dos salicilatos com propriedades analgésicas, antipiréticas eanti-inflamatórias. Adicionalmente, 1

1 INTRODUÇÃO

2

uma vez que a aspirina inibe a agregação de plaquetas e a coagulação do sangue, é também usada em doses baixas para tratar doentes em risco de ataque cardíaco. Pertence ao grupo dos medicamentos anti-inflamatórios não-esteróides (NSAIDs), os quais também incluem o ibuprofeno (ácido 2(4-isobutilfenil)propanóico) e o naproxeno (ácido(S)-2-(6-metoxinaftalen2-ilo)propanóico), todos eles com um volume de vendas muito grande[2]. Entre os efeitos secundários adversos, incluem-se, especialmente para doses elevadas, dores gastrointestinais – nalguns indivíduos, úlceras e homorragias – e tinnitus (zumbido nos ouvidos). Outro efeito secundário, devido ao seu efeito anticoagulante, é uma maior hemorragia em mulheres com menstruação[1].

1.1Descoberta

As propriedades medicinais do pó amargo da casca do salgueiro eram conhecidas pelos antigos gregos e egípcios[1]. As mesmas foram pela primeira vez descritas pela ciência ocidental em 1763. Pela década de 1830, os químicos alemães já purificaram o princípio activo da casca do salgueiro e de uma outra planta, a ulmária (rainha-dos-prados). No entanto, em si, esse princípio activo (osalicilato) é amargo e tem efeitos secundários graves, incluindo, nalguns casos, irritação gástrica aguda. Em 1897, Felix Hoffmann e Arthur Eichengrün, da empresa alemã Friedrich Bayer & Co., adicionaram a um dos grupos hidroxilo do ácido salicílico um grupo acetilo (formando a aspirina), o que reduziu em grande extensão os efeitos negativos da droga[2].

1.2

Mecanismo bioquímico da aspirinaA aspirina e outros NSAIDs inibem a actividade de ciclooxigenase da prostaglandina H2 sintase (também conhecida por COX, de ciclooxigenase), que adiciona oxigénio molecular ao araquidonato para sintetizar a prostaglandina H2 . As prostaglandinas regulam muitos processos fisiológicos, incluindo agregação de plaquetas, contrações uterinas, dor, inflamação e a secreção de mucinas que protegem amucosa gástrica do ácido e das enzimas proteolíticas. A irritação gástrica, um efeito secundário comum da aspirina,

1 INTRODUÇÃO resulta da interferência da droga com a secreção de mucina gástrica1 .

3

1.3
O

Mecanismo da reacção de síntese
OH O OH O O O O HO O O

+

+

OH

ácido salicílico

anidrido acético

ácido acetilsalicílico

ácido acético

Figura 2: Esquema dareacção de acetilação empregue no trabalho. As reacções químicas gerais usadas para sintetizar ácido acetilsalicílico neste trabalho são semelhantes àquelas usadas industrialmente, com a excepção de que nos servimos de ácido salicílico já preparado2 . Este método é, no entanto, distinto daquele usado pelos inventores da aspirina. Em ambos se efectua a acetilação do ácido salicílico, mas, enquanto...
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