alcolóides

ALCALÓIDES
Pelletier-1983 “Um alcalóide seria uma substância orgânica cíclica contendo um nitrogênio em estado de oxidação negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos vivos.”, geralmente com ação biológica marcante, como a morfina, a cafeína, a nicotina.

Propriedades
Contém nitrogênio
São básicos
Gosto amargo
Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina)
Nas plantas, podem existir : no estado livre, como sais ou como óxidos.
O reagente de Dragendorff (solução do iodeto do bismuto do potássio) forma um precipitado como a maioria dos alcalóides.
Podem ser classificados pela: atividade BIOLÓGICA, estrutura QUÍMICA, origem BIOSINTÉTICA (maneira de produção na planta).

São divididos em três grupos:
• Alcalóides verdadeiros têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biosíntese se dá através de um aminoácido. • Protoalcalóides - átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido. (ex: cocaína)

• Pseudo-alcalóides - não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides

A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido.(exceto pseudo alcalóides)

Aminoácidos

Ornitina
Lisina
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano ácido antranílico

Síntese dos alcalóides

a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular

Aqui estão listados alguns alcalóides:

Os alcalóides representam cerca de 20% das substâncias naturais descritas.

Função
• É comprovada a função de proteção dos alcalóides nas plantas, por serem tóxicos. No entanto, acredita-se que atuem também como reserva de nitrogênio, reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução, como agentes de desintoxicação e transformação simples de outras substâncias nocivas ao vegetal, proteção para raios UV.

Onde?
Em uma planta existem vários alcalóides com estrutura química semelhante, e geralmente observa-se predomínio de um deles
(alcalóide