Trabalho de Química Orgânica

TRABALHO DE QUÍMICA ORGÂNICA I (Gabarito)
(2o. bimestre/2013)
1. Calcule as cargas formais dos átomos nos íons a seguir:
Para responder a esse exercício, você deve lembrar-se que em um íon, a somatória das cargas formais dos átomos individuais deve ser igual à carga do íon.
(a) íon nitrato (NO3-)

+1

..-1

-1

O
..

..

N
O0
..

Soma = (-1)+(-1)+(+1)+(0)=-1
-3

..-1

O

..
..

-1 ..

+1

.. -1

..

O P O
.. -1 ..
O
..

..

..
..

Carga do fósforo: 5 (é da família 5A) – [4 (é o número de ligações) – 0 (o par de elétrons do fósforo não está livre; está sendo usado em uma ligação dativa com um dos oxigênios). Logo a carga é 5 – (4+0) = +1.

..

Lembre-se: a carga formal existe apenas quando um átomo forma um número de ligações diferentes de sua valência. Repare, por exemplo, que o oxigênio é bivalente
(geralmente estabiliza-se com duas ligações). Os oxigênios que estão fazendo apenas uma ligação possuem carga formal; o que faz duas ligações não tem carga formal. (b) íon fosfato (PO4-3)

O
..

..

-1..

(c) íon sulfato (SO4-2)

-2

..-1

..
..

-1 ..

+2

.. -1

..

O S O
.. -1 ..
O
..

..

..
..

Carga do enxofre: 6 (é da família 6ª, a mesma do oxigênio) – [4 (é o número de ligações) – 0 (os dois pares de elétrons do oxigênio não ligantes não está mais livres; estão sendo usados em ligações dativas com os oxigênios). Logo a carga é 6
– (4+0) = +2

O

2. (Provão-2002) As estruturas de Lewis abaixo correspondem a três formas ressonantes do íon cianeto (CNO-.)
..

..

Estrutura II

..

..

..

C N O
..
..

C N O
..

..

..

..

C N O
..
Estrutura I

Estrutura III

Após se calcularem as cargas formais dos átomos, é possível concluir que na(s) estrutura(s)
(A) I, o átomo de carbono apresenta carga formal igual a –1 e essa estrutura é a de menor energia.
(B) II, o átomo de carbono apresenta carga formal igual a –2 e essa estrutura é a de