Síntese orgânica

do cloranfenicol
INTRODUÇÃO

A síntese de fármacos é um importante capítulo da química orgânica, uma vez que permite a construção de molécula, em seus diversos níveis de complexidade. Esse desdobramento da síntese orgânica, apresenta características particulares pois além de racionalizar uma seqüência de etapas sintéticas visando obter os melhores rendimentos possíveis, é necessário também dispensar atenção de grau de pureza e à escala da reação (MENEGATTI, ET Al; 2001). O composto cloranfenicol (CAP), D-(-)-treo-2,2-dicloro-N-[b-hidroxi-a-(hidroximetil)-p-nitrofenil], de massa molar 323.1325 g mol-1 e fórmula molecular C11H12C2N2 O5 é um antibiótico com classificação bacteriostática de amplo espectro, que tem sido aplicado como medicamento de uso veterinário e humano, devido a suas propriedades de combater uma variedade de microorganismos aeróbios e anaeróbicos. O CAP é um composto lipossolúvel que se difunde através da membrana celular e se liga de forma reversível à subunidade protéica 50S dos ribossomos das células de procariontes, evitando a transferência de aminoácidos das cadeias peptídicas em formação, inibindo assim a síntese da proteína. (JUNIOR;BUSTILLUS ; ET al, 2006). Cloranfenicol é, pois, um antibiótico sintético de amplo espectro antimicrobiano. È substância de cor branco-amarelado, pouco solúvel em água e de sabor amargo. Devido a esse sabor, o produto era inconveniente para uso oral. (AUTO,ET Al;2008). O artifício de apresentá-lo comercialmente sob forma de éster ( palmitato, glicinato, estearato, etc.), resolveu o problema. Estes sis não exibem, no entanto, atividade antibiótica "in vitro". "in vivo", através de mecanismos de hidrólise, liberam o Cloranfenicol (AUTO,ET Al;2008). Atualmente seu é uso esta restrito ao tratamento de tifo e em infecções crônicas em que outros antibióticos mostram insensíveis. Devido a sua toxicidez sobre a medula óssea e por causar descrasias sanguíneas. Em alguns países como no