Síntese do álcool benzílico e do ácido benzóico

1. INTRODUÇÃO

A reação de Cannizzaro ocorre pela adição nucleofílica de OH- no aldeído para produzir um intermediário tetraédrico, o qual expele íon hidreto como grupo de saída. Uma segunda molécula de aldeído aceita o íon hidreto em outra etapa de adição nucleofílica, resultante em uma simultânea oxidação e redução, ou desproporcionamento. Uma molécula de aldeído sofre a substituição de H- pelo –OH e é, portanto oxidada a um ácido carboxílico, enquanto uma segunda molécula de aldeído sofre a adição de H- e é então reduzida a um álcool. A reação de Cannizzaro é interessante porque serve como uma simples analogia a um importante caminho biológico pelas quais as reduções carbonílicas ocorrem em organismos vivos. Na natureza, um dos mais importantes agentes redutores é uma substância chamada dinucleotídeo adenina nicotinamida reduzido, abreviado como NADH. (KAMOGAWA, Marcos. 2006).

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Figura I – Exemplo de uma reação de Cannizzaro.

2. OBJETIVOS

• Produzir o álcool benzílico e o ácido benzoico, verificando os mecanismos de reação e as características dos compostos da síntese, até o produto final. • Verificar o teor de pureza do ácido benzoico e do álcool benzílico após a purificação dos mesmos.

3. MATERIAIS E MÉTODOS

- Síntese do álcool benzílico e o ácido benzoico

a) Em um balão de fundo chato de 250 mL, adicionou-se 30 ml de solução aquosa de NaOH a 20 %, 10 mL de benzaldeído P. A. e 3 pedaços de porcelana;
b) Adaptou-se um condensador de refluxo ao balão e o conjunto em uma chapa de aquecimento;
c) Aqueceu-se a mistura do balão, sob refluxo, durante 35 minutos;
d) Após o termino do tempo, retirou-se o condensador do balão;
e) Colocou-se o balão sobre água corrente para resfriar a solução;
f) Transferiu-se a solução para um funil de