Síntese do álcool benzílico e do ácido benzóico

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS - CCE

SÍNTESE DO ÁLCOOL BENZÍLICO E DO ÁCIDO BENZÓICO

Outubro/2012 1. Introdução

A síntese do ácido benzoico e do álcool benzílico, acontece á partir da utilização do benzaldeído. Um aldeído líquido, de odor característico, comercialmente preparado a partir do tolueno.
O acido benzóico (Acidum benzoicum) é um Pó branco, cristalino ou cristais incolores, inodoro ou com ligeiro odor muito característico. Ligeiramente solúvel em água, solúvel em água fervente, facilmente solúvel em etanol, éter etílico e ácidos graxos. Tem sua Faixa de fusão entre 121 ºC a 124 ºC (ANVISA, 2010).
O álcool benzílico é comumente usado como preservativo em muitas soluções e medicamentos injetáveis. Segundo a American Academy of Pediatrics Committee on Drugs (1997), um número de mortes neonatais e complicações metabólicas e respiratórias graves em prematuros de baixo peso ao nascer foram associados com o uso deste agente em soluções salinas bacteriostáticas de uso endovenoso e soluções para lavagem do tubo traqueal. Casos envolvendo o uso de álcool benzílico, presente em formulações injetáveis como conservante antimicrobiano, foi responsável por colapso cardiovascular neonatal caracterizado por acidose metabólica e anormalidades hematológicas, e em pacientes idosos, por relatos de reações de hipersensibilidade como dermatite de contato, náuseas e angioedema (Buck, 1996). O álcool benzílico é usado como conservante em preparações parenterais destinados ao uso em múltiplas doses, utilizando-se como veículo a água bacteriostática para injetáveis (Ansel et al., 2000). (SILVA, 2008)

2. Materiais e Métodos

Foi introduzido em um balão de fundo chato (250 mL), 30 mL de solução aquosa (20%) de NaOH, 10 mL de benzaldeído e 3 pedaços de porcelana. Adaptou-se um condensador de refluxo ao balão e o conjunto a um dispositivo de aquecimento.
Aqueceu-se, sob refluxo, durante 45 minutos. Após resfriamento, transferiu-se para um funil de decantação e fez à