Sintese da aspirina

Introdução
A aspirina, também conhecida como ácido acetilsalicílico não pode ser encontrado diretamente na natureza, apesar já no século V um dos reagentes desse produto ter sido usado por Hipócrates, o pó ácido da casca do salgueiro (Salix sp.) [Figura 1] que apesar de altamente tóxico, aliviava dores e diminuía os sintomas da febre.

Figura 1: Salgueiro

Em 1763 por Edmund redescobre seus benefícios da casca de salgueiro e as descreve de forma cientifica, foi a primeira referência moderna sobre o assunto, que volta a ser alvo de estudos no ano de 1829 por um farmacêutico francês, Henri Leroux que isolou a salicina ou ácido salicílico, princípio ativo da casca, em sua forma cristalina. Os resultados comprovaram a sua capacidade anti-inflamatória, antipirética e analgésica, porém o uso ainda não poderia ser prolongado devido aos danos causados principalmente ao estômago.
Foi então que por volta de 1897 um empregado da Bayer, conjugou quimicamente o ácido salicílico com acetato, resultando no ácido acetilsalicílico que afetava menos o organismo por ser menos tóxico. Dois anos depois a Bayer começou a produzir e comercializar o medicamente com o nome de Aspirina [Figura 2] que obteve sucesso imediato.

Figura 2: Aspirina, marca registrada da Bayer.

O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Ele é um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, com um pouco de ácido sulfúrico, que atua como catalisador, forma-se ácido acetilsalicílico [Figura 3].

Figura 3: síntese do ácido acetilsalicílico.

http://www.acidoacetilsalicilico.com.br/ http://www.iq.usp.br/prmoreno/disciplinas/qfl/qfl034x/qfl0314/Exp04.pdf http://www.proenc.iq.unesp.br/index.php/quimica/112-sintese-da-aspirina
Figura 1: http://www.nova-acropole.pt/a_salgueiro.html
Figura 2: http://www.bayerandina.com/negocios/CC/Ecuador/consumer_aspirina500.htm
Figura 3: http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico