Resultados e discuss o 1

Universidade Federal da Bahia
Química Orgânica Prática
Professora: Jaqueline

Relatório
Síntese do Ácido Acetilsalicílico

Alunos:
Caíque Cerqueira Santana
George Nery

Maio de 2015
Resultados e discussão:
Foi pesado 1,99g de ácido salicílico e medido 5ml de anidrido acético. Foi feito a reação com essa quantidade de reagente e obteve-se primeiramente 1,32 g de produto após filtração a vácuo. Como muito provavelmente há no produto muitas impurezas, foi feito a recristalização e obteve-se 0,9g.
Com 138,123g de ácido salicílico formam-se 180,14g de ácido acetilsalicílico. Como foi colocado 1,99g de ácido salicílico então esperava-se que fosse obtido 2,6g de ácido acetilsalicílico, já que o obtido foi 0,9g então o rendimento da reação foi de apenas 39,6%.
O rendimento foi calculado baseado na quantidade inicial de ácido salicílico pois este é o reagente limitante da reação. Pela estequiometria tem-se que um mol de ácido salicílico reage com um mol de anidrido acético formando um mol de ácido acetilsalicílico e um mol de ácido acético:

Como reagente foi utilizado aproximadamente 0,015 mols de ácido salicílico e 0,05 mols de anidrido acético. Como a razão dos reagentes estequiometricamente é de 1:1, ao ser utilizado 0,015 mols de acido salicílico era necessário apenas 0,015 mols de anidrido acético logo o anidrido acético é o reagente em excesso.
A reação de síntese do ácido acetilsalicílico (aspirina) tem o seguinte mecanismo:
Ao ocorrer a quebra da ligação simples O-C no anidrido acético ocorre um aumento na densidade eletrônica do carbono, que precisa ser estabilizada de alguma maneira por isso ocorre o ataque do H+. Esse íon hidrogênio vem do ácido sulfúrico que é colocado no meio reacional como catalisador, ele é catalisador porque no fim do mecanismo de reação ocorre a desprotonação o ácido acetilsalicílico, mantendo a concentração de H+ constante durante a reação.
É necessário também o aquecimento do meio reacional, pois a reação de