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Exercícios do Capítulo 1515.1)
H
+
CH
E
E
B
E
H
E
B
+
HC
E
H
E
B
+
CH
15.2)
+
H2O + N O2 + HSO4
H2SO4 + HNO 3
pKa = -9 pKa = -1,3
O pKa do H2SO4 ser menor implica em ácido mais forte, logo o ácido nítrico funcionará como base e irá capturar o próton do ácido sulfúrico. Imediatamente após a captura do próton o ácido nítrico protonado perde uma molécula de água gerando o íon nitrônio (N+O2).
15.3)
CH(CH )2
3
0 °C
+
1)
H3C
-
H3C
+
C
H
CH(CH3)2
H
+
CH
HF
H F
CH2
+
CH2
H3C
H3C
+
C
H
CH3
CH(CH3)2
CH3
H
+
CH
F-
CH(CH )2
3
15.4)
1)
O
O
Cl
H3C
+
O
H3C
Al
-
O
Cl
H3C
Cl Cl
+
Cl
Al
H3C
Cl
O
O
2)
O
H3C
Cl
Cl Cl
+
H3C
-
O
Al
H3C
-
+
C
Al O
+
Cl Cl
O
Cl
O
H3C
O
H3C
+
O
15.5)
Cl
H3C
H3C
Cl
H3C
Al
+
Cl
Cl
CH3
+
Cl
H3C
Cl
-
Cl
Al
Cl
CH3
rearranjo:
H3C
H3C
+
Cl
Cl
-
H3C
Al
Cl
H3C
CH
CH3 3
+
C
+
CH
CH3
+
Cl
CH3
CH
CH3 3
CH3
H
CH3
H
Al
+
C
CH3
+
-
+
CH3
Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
-
Al
Cl
Cl
Cl
+
CH
HCl + AlCl3
H3C
CH3
Cl
Cl
No caso da formação de neopentilbenzeno o carbocátion seria primário, muito instável, logo a molécula sofre um rearranjo, levando à formação de carbocátion terciário, mais estável, e se forma apenas o 2-metil-2-fenil-butano.
15.6)
CH3
+ H3C
F
F
-
+
O
H3C
F
+
B
F
B
O
F
F
H3C
-
B
+
OH
CH3
+
OH
1ª)
H3C
CH3
BF3
F
H
F
H
H3C
+
CH2
H3C
F
+
C
H
CH3
carbocátion secundário
H
carbocátion primário
H
CH3
+
CH2
H3C
CH3
- -
H O+ B-F3
+
CH
PS
H3C
+
C
H
CH3
+ H2O +