relatório acetanilida

Universidade Federal do Rio de Janeiro – UFRJ
Instituto de Química – IQ
Química orgânica experimental II - Profª xxx
2014/1

Síntese da acetanilida

xxxxx xxxxx 1- Introdução
A acetanilida é uma amida secundária. Quanto a sua classificação das cadeias carbônicas ela se caracteriza por uma cadeia fechada, aromática, insaturada e homocíclica. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Figura 1 Acetanilida
A acetanilida tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. Ela foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886 quando foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. Estes cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foram em busca de um composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico então descobriram o paracetamol.
A toxicidade de produz danos no fígado e nos rins, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como subproduto da reação.

Figura 2 Acetilação da anilina

O objetivo desta prática foi a síntese da acetanilida. Foi feito cromatografia em camada fina e teste de solubilidade para comprovar que o composto foi produzido.

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2- Parte experimental
2.1- Materiais:
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2 Bécheres de 250mL
Balança de precisão
Banho de gelo
Funil de Buchner
Papel de filtro
Kitassato
Espátula
Acetato de sódio
Proveta de 50mL
Anidrido acético
Metanol
Hexano

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Anilina
Ácido acético glacial
Água destilada gelada
Placa de petri
Tubos de ensaio
Fonte de UV
Estante para tubos de ensaio Vidro de relógio
Placa para cromatografia em camada fina

2.2- Métodos:
2.2.1- Síntese da acetanilida:
Em um bécher de 250mL foi adicionado 8mL de ácido acético glacial e 2,1g de
acetato