Relatório acetanilida

Experimento N0: 1 Preparação da Acetanilida

1. Objetivos

Preparar a Acetanilida a partir da reação de N-acetilação da anilina com o anidrido acético.

2. Fundamentos Teóricos

Os derivados acetilados de aminas aromáticas podem ser preparados a partir de anidrido acético, ácido acético, ou com uma mistura dos dois reagentes. As aminas primárias reagem rapidamente com anidrido acético, formando o derivado monoacetilado. O aquecimento prolongado e o uso em excesso de anidrido acético podem levar à formação do produto di-acetilado.
Em meados de 1886, na pesquisa de substâncias análogas ao ácido salicílico que combatessem a dor e a febre, a acetanilida foi utilizada, mas demonstrou ser pouco efetiva como antitérmico e analgésico, além de ser ligeiramente tóxica.

3. Materiais e Reagentes

Reagentes | Materiais | Anilina | Béquer | Anidrido Acético | Funil de Büchner | Ácido Acético | Kitassato | Acetato de Sódio | Proveta 250 ml | Água | Tubo de Ensaio |

4. Procedimento Experimental

Em um béquer, em capela, fazer uma suspensão de 4,2g de acetato de sódio anidro, pulverizado, em 16,7 g de ácido acético glacial.
Adicionar, agitando 15,5g de anilina e, finalmente, 18,3g de anidrido acético, em pequenas porções. A reação é rápida.
Terminada a reação, adicionar à mistura, com agitação, 250mL de água, separando-se a acetanilida em palhetas cristalinas, incolores. Resfriar, filtrar em buchner, lavar com água gelada para remoção dos reagentes residuais. Secar ao ar ou em estufa a 500C.

Reação de Confirmação:

Em um tubo de ensaio, colocar alguns cristais de acetanilida e adicionar 1mL de solução aquosa a 20% (v/v) de HCl. Observar a insolubilidade do produto. Paralelamente, em outro tubo, repetir o ensaio com uma gota de anilina, ao invés de acetanilida; observar a solubilização da anilina, em contraste com comportamento da acetanilida.

5. Resultados e Discussão

Na síntese da acetanilida, a reação que ocorre é a