Relatorio

Pratica 2: Síntese e caracterização da p-nitroacetanilida
INTRODUÇÃO
O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura nitrante para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+.(Solomons et al, 2005)
Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas; de acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores, orientadores orto-para (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores, orientadores meta (tornam o anel menos reativo que o benzeno).(Solomons et al, 2005)
A nitração da acetanilida normalmente feita com ácido nítrico, em meio ácido, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média; a p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitroanilina (substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. (Solomons et al, 2005)
No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres; conseqüentemente à desativação do anel, este grupo é orto-para orientador; devido à orientação espacial deste grupo substituinte, a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação á síntese da o-nitroacetanilida. (Barcza)

Materiais:
- Béquer;
- Bastão de vidro;
- Espátulas;
- Funil de Buchner
- Banho de gelo
- Erlenmeyer;
- Suporte para funil
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