Reações de substituição

REAÇÕES DE
SUBSTITUIÇÃO

CURSO TÉCNICO
EM QUÍMICA

REAÇÕES

DE

ALCANOS

MECANISMOS DE REAÇÃO POR RADICAIS LIVRES
Mecanismos de reação: são as etapas que a reação percorre EX: cloração do metano
As moléculas das substâncias CH4 e Cl2 são apolares , bastante estáveis e resistem à quebra de suas ligações. A energia da luz, porém , promove a seguinte quebra:

1ª etapa: iniciação
Obs: as moléculas de cloro e metano são apolares, bastante estáveis e resistem a quebra de suas ligações. A energia da luz, porém, promove a quebra: elétron isolado desenparelhado ou

Note , que nessa quebra , houve uma repartição equitativa dos 2 elétrons da ligação covalente, isto é, cada átomo de cloro acabou ficando com seu próprio elétron: é o que se denomina quebra, ruptura ou cisão homolítica, ou simplesmente homólise da ligação.

2ª ETAPA : PROPAGAÇÃO DA CADEIA

O radical (eletrófilo) ataca a ligação H – C (nucleófilo) com formação de um radical orgânico (metil)

O radical formado ataca uma molécula de cloro formando um alquilhaleto

3º ETAPA


Término da cadeia: finalização

Obs: Essa finalização não é desejada , mas sempre ocorre e produz inclusive produtos não previstos ( subprodutos) como é o caso do CH3 – CH3 . A reação pode ser inibida utilizando-se inibidores de reação (radicais mais estáveis);

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NOS COMPOSTOS
AROMÁTICOS
O

benzeno e os compostos aromáticos são exemplos de reações de substituição.
A halogenação, a nitração e a sulfonação, são exemplos das principais reações de substituição, apresentadas pelos compostos aromáticos.

 Além

dessas temos também a alquilação de
Friedel-Crafts e a acilação de Friedel - Crafts

HALOGENAÇÃO

DE COMPOSTOS

AROMÁTICOS


Vejamos:

HC aromático

haleto

NITRAÇÃO

HC aromático

nitrocomposto

SULFONAÇÃO

HC aromático

ácido alquil-sulfônico

ALQUILAÇÃO (REAÇÃO DE FRIEDEL -CRAFTS)

HC aromático

HC Aromático