reações organicas

Introdução às Reações Orgânicas

Prof. Paulo Daniel Silva

Material elaborado para a Disciplina de Química Orgânica II
Curso EAD de Licenciatura em Química da UNEB

Tipos de Rupturas das Ligações Covalentes: Homólise e Heterólise
Homólise
Ocorre quando, na quebra da ligação covalente, cada um dos átomos envolvidos na ligação fica com um dos elétrons ligantes, formando radicais.
X:Y  X. + .Y

Heterólise
Ocorre quando, na quebra da ligação covalente, uma das espécies envolvidas na ligação fica com o par de elétrons ligante, havendo assim a formação de íons. Este tipo de ruptura requer que a ligação seja polarizada.
X:Y  X+ + :Y-

Quanto mais polarizada a ligação, mais facilmente ocorre a ruptura heterolítica.
Na heterólise de uma ligação com um átomo de carbono, se o átomo de carbono ficar com par de elétrons da ligação, ocorre a formação de um carbânion, com geometria piramidal. Caso o carbono perca os elétrons da ligação, forma-se um carbocátion, com geometria trigonal plana.
Reação para formação de carbocátion
X

:

Reação para formação de carbânion
X
-

C
R3

R1

+ X+

R3

R1

+ :X-

+

R3

R1
R2

R2

R2

R1
C
R2

R3

Uso de Setas Curvas nos Mecanismos de Reações Orgânicas

Exemplo:

Br :

+

:

+

H

-

: Br :

:

H

: :

Os mecanismos das reações orgânicas são de suma importância para o entendimento de todas as etapas que envolvem a formação dos produtos a partir dos reagentes. Propondo um mecanismo coerente podemos prever o produto de uma reação.
O mecanismo de uma reação orgânica envolve o uso de setas curvas para representar o fluxo de elétrons. A seta sempre parte de um par de elétrons ou de uma ligação. Exercício 01: Pesquise sobre polarização em ligações químicas.
Exercício 02: Escreva as reações para demonstrar as rupturas heterolíticas utilizando as setas curvas.
a) HCl
b) H2O
c) NH4+
d) Ácido acético
e) cloreto de metila
f) brometo de t-butila