Química mecanismo de reação

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Mecanismos de reações
- A descrição detalhada de uma reação química passo a passo é o mecanismo da reação. - Que ligações são quebradas? - Em que ordem? - Quantas etapas estão envolvidas? - Qual é a velocidade de cada etapa?
! Um mecanismo não pode ser provado, ele deve satisfazer todos

os fatos experimentais e pode ser derrubado com o aparecimento de novos fatos. - Há reações que acontecem por mecanismos diferentes sob diferentes condições. - Há também casos onde mais de um mecanismo é capaz de descrever todos os fatos experimentais. Tipos de mecanismos a) Mecanismo Heterolítico

... . .. . ... . .. . X Y
! Reagente:

...+ + ... .... .... Y X

- Para a maioria das reações é conveniente denominar os reagentes como: Reagente atacante e substrato. Pode “trazer” o par de elétrons para o substrato (nucleófilo) ou “tomar” um par de elétrons dele (eletrófilo)
Reação nucleofílica – (Reagente nucleófilo) Reação eletrofílica – (Reagente eletrófilo)

Quando a molécula do substrato é quebrada:
A parte que não contém carbono é o grupo abandonador (nucleófilo ou eletrófilo)

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b) Mecanismo Homolítico (Via radicais livres)

X

Y

X.

+

Y.

.. . .. . .X . Y. . .. ..
c) Mecanismo Pericíclico
! Os elétrons se deslocam sem a formação de íons ou radicais

X A
Tipos de reações

Y B

X A

Y B

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A maioria das reações podem ser encaixadas em uma das seis categorias A.1) Substituições (3 possibilidades mecanísticas) a) Nucleofílica (Heterolítica)

A
b)

X+ Y

.. -

A Y

+

.X

Leva o par de elétrons para o substrato

Eletrofílica (Heterolítica)

A

X+ Z

+

A Z

+

X

+

Toma par de elétrons do substrato

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c)

Via radicais livres (Homolítica)

A

X+ Y
Transferência de cadeia

.

A Y

+

X

.

A.2) Adições a duplas ou triplas ligações (4 possibilidades mecanísticas) a) Adição eletrofílica (Heterolítica)

A

B

+

Y