Quimica

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SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DA ACETONA

1- INTRODUÇÃO

O produto formado a partir da oxidação de álcoois depende do agente oxidante empregado e da natureza do álcool de partida (álcool primário, secundário ou terciário). Álcoois primários, por oxidação controlada, produzem aldeídos. A oxidação é feita com uma solução de dicromato de potássio (K2Cr2O7) em água e meio ácido. Uma vez que aldeídos são facilmente oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes, deve-se remover o mais rápido possível o aldeído que vai sendo formado, através de uma destilação.

Uma oxidação mais energética utilizando uma solução aquosa de permanganato de potássio com aquecimento e meio ácido produz o ácido carboxílico correspondente.

Os álcoois secundários sofrem oxidação, produzindo cetonas. Como agente oxidante normalmente se utiliza uma solução de K2Cr2O7 + H2SO4 (mistura sulfocrômica). Pode-se utilizar, alternativamente, CrO3 em ácido acético glacial, CrO3 em piridina ou ainda uma solução de KMnO4 a quente.

Os álcoois terciários não se oxidam em condições alcalinas ou em presença de ácido. Estes álcoois são rapidamente desidratados formando alcenos, e estes então são oxidados.

2- METODOLOGIA

A acetona será preparada a partir do álcool isopropílico, através de uma reação de oxidação. Esta reação poderá ser observada pela mudança de coloração, onde o dicromato de potássio (K2Cr2O7) é alaranjado e se reduz a Cr+3, de coloração verde.

Sendo a acetona um solvente volátil, o refluxo dificulta a saída de seus vapores, à medida que esta é sintetizada (Figura 1). A purificação de líquidos, como é o caso da propanona, pode ser feita através da destilação fracionada, observando-se a temperatura de ebulição deste solvente (56C).

Figura 1: Aparelhagem para reação sob refluxo.

A maior parte das reações de caracterização de cetonas baseia-se na formação de um derivado, a partir da reação de condensação com aminas substituídas. As reações

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