quimica organica
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13/03/2013QUÍMICA DOS ÍONS ENOLATO E
ALGUMAS DE SUAS REAÇÕES
Prof. Dr. Marcelo Moreira Britto
ACIDEZ DE HIDROGÊNIOS ALFA CARBONÍLICOS
..
: OH
..
H O:
C C
: :
acilòne amroF
:
O
..
H
C C
1
O
H
otec amroF
13/03/2013
ENOLIZAÇÃO CATALISADA POR ÁCIDO
..
..
H
H O H
+
+
O2H
:
C C
H O H
..
C C
O H
..
:
C C
H O H
C C
H O H
+
..
+
..
H
H O H
:
:
C C
HO
ENOLIZAÇÃO CATALISADA POR ÁCIDO
C C
O H
..
..:
OH
+
:
..
..
:
+
O2H
..
C C
O
..
: :
H
O H
+
..
:
..
:
C C
HO
..
: :
+
..
..:
OH
C C
O
C C
O
..
..
2
O2H
+
3
O3H
C C
HO
:
+
C C
H O H
H
H O H
..
..
+
O2H
+
+
:
C C
H O H
O2H
..
:
..
C C
O H
..
..
Catálise ácida
Halogenação alfa carbonílica de aldeídos e cetonas
9,8 = aKp
0,02 = aKp
R C C C R
O H O
6,3 = aKp
C C C
O H
7,01 = aKp
O N C N O
O H O
0,52 = aKp
RO C C C R
O H O
9,5 = aKp
N C C
H
0,52 = aKp
8,11 = aKp
H C C C R
O H O
R O C C
O H
N C C C N
H
6,8 = aKp
0,03 = aKp
0,71 = aKp
O N C
O H
N C C
O H
C C
O H
..
Acidez relativa de alguns hidrogênios alfa carbonílicos
13/03/2013
13/03/2013
.. ..
: :
C C
HO
.. ..
: : :
C C
O X
..
:
O2H
C C
H O X
+
+
O3H
X X
.. ..
: :
+
+
+
..
: .. :
X
..
C C
H O X
.. ..
: .. .. :
:
Halogenação alfa carbonílica de aldeídos e cetonas
Catálise básica
..
..
.. ..
: : :
:
H
H
+
..
: .. :
X
R
H
H
R C C H
O
+
..
: :
:
C C
O X
C C
O H
OH )1
.. ..
:.. .. :
..
..
H
R C C H
O
+ H
:
H
R C C H
O
..
.. :
..
4
X X )2
13/03/2013
Halogenação alfa carbonílica de aldeídos e cetonas
Ácidos carboxílicos a partir