quimica Organica- estereoquimica

Química Orgânica II
Aula 6
Estereoquímica em reações químicas
Bibliografia:
Química Orgânica – M. G. Constantino – v. 2 – Cap. 2.1-2.4

Organic Chemistry – Clayden, Greeves, Warren, Wothers – Cap. 34
Química Orgânica – Vollhardt & Schore – 4 ed.
Química Orgânica – Solomons & Fryhle – 8 ed.

1º semestre de 2010

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Relação entre isômeros:

Estereoquímica  dedica-se ao estudo das relações tridimensionais das moléculas orgânicas.

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1. Estereoisomerismo
Moléculas que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas que são duas substâncias diferentes. As estruturas diferem apenas na disposição espacial dos substituintes.
As moléculas são chamadas de estereoisômeros.
1.1. Isomerismo geométrico
• Observada em compostos com ligações dupla; também conhecido como isomerismo cis/trans ou E/Z
(será discutido em mais detalhes na aula de alcenos)

• Também é observado em compostos cíclicos (ver adiante).

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1.2. Isomeria óptica
• Observada em moléculas quirais.
QUIRALIDADE é uma propriedade puramente geométrica. Uma molécula (ou qualquer objeto) é quiral quando não é superponível à sua imagem em um espelho plano.
Quiral  do grego: χειροσ (quiros) = mão

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Moléculas quirais e relação objeto-imagem (enantiomerismo)
Analise a figura abaixo: o 2-bromobutano é uma molécula quiral, enquanto o 2-bromo-2metilbutano é aquiral (Construa modelos moleculares para verificar a relação de objetoimagem).

Compostos quirais  imagem especular não superponível
Compostos aquirais  imagem especular superponível

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Como determinar se uma molécula é quiral?
1. A condição necessária para uma molécula ser quiral é que ela não seja superponível a sua imagem em um espelho plano.
2. A presença de um carbono estereogênico é condição suficiente, mas não exclusiva, para a presença de quiralidade.
3. É necessário que não haja um plano de simetria na molécula!
CARBONO ESTEREOGÊNICO  átomo de carbono com 4 ligantes diferentes
PLANO DE SIMETRIA 