Estereoquímica

Universidade Regional Integrada do Alto Uruguai e das Missões
URI Campus Santo Ângelo
Departamento de ciências exatas e da terra
Curso de Engenharia Química
Química Orgânica I

Estereoquímica

Santo Ângelo, outubro de 2013.
Estereoquímica – Isomeria
A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas.
Os possíveis arranjos espaciais das moléculas são muito variados e, com essa variedade de arranjos diversos fenômenos podem ser observados: a isomeria e o desvio de um feixe de luz sobre uma amostra, por exemplo.
A maioria das moléculas orgânicas apresenta características tridimensionais. Por isso que a estereoquímica pode ser considerada uma parte da química orgânica, uma vez que a geometria das moléculas inorgânicas geralmente é mais simples e apresenta-se em um mesmo plano. Isomeria
Muitas substâncias possuem mesmo número e espécies químicas de átomos, entretanto apresentam arranjos geométricos distintos. Para essas moléculas que se diferem apenas no arranjo de átomos denominam-se isômeros.
A isomeria pode ocorrer de várias formas, são algumas delas:
1. Isomeria de cadeia;
2. Isomeria de função;
3. Isomeria dinâmica ou tautomeria;
4. Enantiomeria;
5. Diasteromeria;
Os isômeros que correspondem aos três primeiros tipos de isomeria são chamados de constitucionais. Aqueles que se apresentam nas duas últimas formas são chamados de estereoisômeros: é nessa classificação que a estereoquímica se destaca.

Estereoisômeros
Os estereoisômeros são isômeros que se diferem dos constitucionais pela constância dos ligantes dos átomos rearranjados. Observe os exemplos (em estrutura planificada):

Repare que o radical metil muda de posição e de ligante: antes se ligava ao segundo carbono da cadeia, agora liga-se ao terceiro. Portanto, o 2-metilpentano e o 3-metilpentano são isômeros constitucionais.

Para esse exemplo, note que os grupos carboxílicos (COOH) não