Processo industrial para produção do nitrobenzeno

PROCESSO INDUSRIAL PARA PRODUÇÃO DO NITROBENZENO

Nitrobenzeno

Reações envolvidas
A produção industrial do nitrobenzeno envolve uma reação altamente exotérmica entre o benzeno e o ácido nítrico, tendo como catalisador o ácido sulfúrico. Dada a imiscibilidade destes compostos, o processo reacional envolve duas fases líquidas – orgânica e aquosa. O benzeno, na fase orgânica, é transferido para a fase aquosa composta pelos dois ácidos, também designada por ácido misto, onde reage com o íon nitrônio (NO2+) proveniente da dissociação do ácido nítrico, produzindo nitrobenzeno e água. O nitrobenzeno formado transfere-se para a fase orgânica.
O fato desta reação ser heterogênea origina limitações de transferência de massa, as quais devem ser devidamente compreendidas de forma a serem minimizadas, permitindo assim a maximização da produção de nitrobenzeno. Outro problema que advém em parte das limitações difusionais do processo heterogêneo traduz-se na formação de subprodutos de reação, vulgarmente designados por nitro fenóis.
No primeiro instante, parte do HNO3 não dissociado é transferido para a fase orgânica, onde oxida o benzeno a fenol. Imediatamente após a sua formação, o fenol é transferido para a fase aquosa, onde reage rapidamente com o íon nitrônio, dado origem a compostos fenólicos nitrados: dinitrofenol e trinitrofenol. Após a sua formação, estes subprodutos são transferidos para a fase orgânica juntando-se ao produto de reação principal.

Mecanismo de reação
1.Ocorre a protonação do ácido nítrico, em reação com o ácido sulfúrico:

2.Forma-se o cátion nitrônio:

3.O nitrônio atua sobre o anel benzênico, a nitração propriamente dita, com a liberação de um novo íon hidrogênio.