Organica

QUÍMICA ORGÂNICA II

QUESTÃO 01

Considere as reações dos experimentos 1 e 2 no quadro abaixo:
Experimento 1
Experimento 2
Reação 1: CH3Cl + HO- → CH3OH + Cl-
Reação 2: CH3Cl + H2O → CH3OH2+ + Cl-
Reação 1: CH3Cl + H2N- → CH3NH2 + Cl-
Reação 2: CH3Cl + H3N → CH3NH3+ + Cl-
Em cada um dos experimentos diga qual reação é mais rápida?
Parte superior do formulário

Experimento 01 – Reação 01 / Experimento 02 – Reação 02

Todas tem mesma velocidade de reação.

Experimento 01 – Reação 01 / Experimento 02 – Reação 01

Experimento 01 – Reação 02 / Experimento 02 – Reação 01

Experimento 01 – Reação 02 / Experimento 02 – Reação 02
QUESTÃO 01

Qual a ordem decrescente de reatividade em condições de SN2 para os seguintes substratos:

Parte superior do formulário

1-cloro-3-metilbutano, 1-cloro-2-metilbutano, 2-cloro-2-metilbutano, 1-cloro-pentano

2-cloro-2-metilbutano, 1-cloro-2-metilbutano, 1-cloro-3-metilbutano, 1-cloro-pentano

1-cloro-2-metilbutano, 1-cloro-3-metilbutano, 2-cloro-2-metilbutano, 1-cloro-pentano

1-cloro-pentano, 1-cloro-2-metilbutano, 2-cloro-2-metilbutano, 1-cloro-3-metilbutano

1-cloro-pentano, 1-cloro-3-metilbutano, 1-cloro-2-metilbutano, 2-cloro-2-metilbutano

QUESTÃO 02

Os compostos carbonilados podem ser atacados por um nucleófilo formando um intermediário tetraédrico como mostrado no esquema da reação abaixo. Com relação ao mecanismo proposto podemos afirmar que:

Parte superior do formulário

Se o grupo Z- for uma base mais fraca que Y, o intermediário tetraédrico irá preferencialmente eliminar o grupo Z e restaurar o reagente.

O carbono da carbonila no reagente tem hibridação sp3 e o intermediário tetraédrico sp2.

Os grupos Y- e Z- tiverem basicidade similares não ocorre eliminação de nenhum desses grupos

O carbono da carbonila é um nucleófilo e podemos prever que será atacado por um eletrófilo

A base mais forte é preferencialmente eliminada por ser mais estável