Obtençoes de acetilina

‘UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS
Instituto de Ciências Exatas
Departamento de Química

Química Orgânica Experimental

OBTENÇÃO DA ACETANILIDA A PARTIR DA ANILINA

Autoras: Danielle de Assis Lívia Mara

Belo Horizonte, 4 de Outubro de 2011
INTRODUÇÃO
A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.
A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre).
Ela pode ser obtida a partir da anilina de acordo com a seguinte reação global:

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PARTE EXPERIMENTAL

Materiais
Balão de fundo redondo esmerilhado; condensador de refluxo esmerilhado; mangueiras; provetas; suporte universal; tela de amianto; aro grande; garras grandes; mufas; pedras de porcelanas; béquer de 1000 mL; bastão de vidro; panela (com gelo); funil de Buchner; quitasato; papel de filtro; vidro de relógio; trompas para filtração à vácuo, bico de Bunsen; erlenmeyers de 1000 mL; espátula; tripé.

Reagentes
Anilina; anidrido acético; ácido acético e carvão ativo.

Procedimentos

1. Preparação
Em um balão de fundo redondo de 500 mL sobre tela de amianto, foi colocado 20,5 g (20 mL) de anilina, 22,5 g (21 mL) de anidirido acético e 21 g (20 mL) de ácido acético glacial. O balão foi equipado a um condensador de refluxo, com circulação de água (Figura 1). A mistura foi aquecida até a ebulição suave por 30 min.

Figura 1: montagem para aquecimento sobre refluxo

2. Elaboração
O líquido aquecido foi derramado em um béquer de 1 litro