nadanadanada

Haletos de alquila
Substituição Nucleofílica (SN)

Transformação do grupo funcional por SN

Referência: Francis Carey

Haletos de alquila
Substituição Nucleofílica (SN)

Reatividades relativas dos haletos como grupo de saída.

O mecanismo da substituição nucleofílica SN2:

Estereoquímica das reações SN2:

Substiuição nucleofílica ocorreu com inversão de configuração, consistente com o estado de transição abaixo:

Como ocorre a Substituição Nucleofílica SN2 ?

Neste caso, três mudanças ocorrem interdependentes e sincronizadamente:
1) Estiramento, então a quebra, da ligação do grupo de partida;
2) Formação da ligação do nucleófilo do lado oposto da ligação que está se quebrando; 3) Inversão estereoquímica do arranjo tetraédrico das ligações do carbono no qual a substituição ocorre.

Efeitos estéricos nas reações SN2:

Efeitos estéricos nas reações SN2:

Nucleófilos e nucleofilicidade:
- A base de Lewis que age como nucleófilo muitas vezes é, mas não necessariamente sempre é, um ânion.
- Solvólise em água.

- Solvólise em metanol.

Exemplos de alguns nucleófilos comuns:

O mecanismo das reações de Substituição Nucleofílica SN1:

A estabilidade dos carbocátions e as velocidades das reações SN1:

Exemplo:

O mecanismo das reações de SN1 para a hidrólise do brometo de terc-butila.

O mecanismo das reações de SN1 para a hidrólise do brometo de terc-butila. (continuação)

O diagrama de energia ilustrando o mecanismo SN1 para a hidrólise do brometo de terc-butila.

A ordem de velocidade relativa nas reações SN1 é exatamente o oposto das reações SN2.

Reatividade SN1
Metil RCNH2 nitrogen nucleophiles
Nucleófilos
nitrogenados
Força da base base strength Efeitos do solvente nas reações SN2.
- Temos, solventes polares e apolares; e solventes próticos e apróticos.

Solventes polares próticos
- Solventes próticos tem hidrogênios ligados à átomos altamente eletronegativos, tais como O e