Isomeria

Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA

Isomeria Plana, Estrutural ou Constitucional
• Isômeros são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. • Isômeros constitucionais são isômeros que diferem na ordem em que seus átomos estão conectados. Eles são ditos terem uma conectividade diferente.

Exemplos de isômeros constitucionais

Fórmula Molecular

Isômeros Constitucionais

CH3

C4H10

CH3CH2CH2CH3 Butano

e

CH3CHCH3 Isobutano

Cl

C3H7Cl

CH3CH2CH2Cl 1-Cloropropano

e

CH3CHCH3 2-Cloropropano

C2H6O

CH3CH2OH Etanol

e

CH3OCH3 Éter dimetílico

1

Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica

Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA

Os isômeros constitucionais podem ser subdivididos em: a) Isomeria de Função; b) Isomeria de Cadeia; c) Isomeria de posição; d) Isomeria de Compensação ou Metameria; e) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria.

a) Isomeria de Função
A diferença entre os isômeros está no grupo funcional. Existem quatro casos mais comuns e importantes de isomeria de função: 1. Isomeria: éter-álcool – CnH2n+2O Neste caso, sempre que for possível escrever a fórmula de um éter, também será possível escrever a fórmula de um álcool, usando a mesma fórmula molécular. Exemplo: fórmula molecular C2H6O

H3 C

O

CH3

H3 C

H2 C

OH

Metoximetano
2. Isomeria: cetona-aldeído – CnH2nO

Etanol

Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de uma cetona, também será possível escrever a fórmula de um aldeído, usando a mesma fórmula molécular. Exemplo: fórmula molecular C3H6O

2

Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica

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O C H 3C CH3 H 3C C H2 O C H

Propanona

Propanal

3. Isomeria: éster-ácido carboxílico – CnH2nO2 Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um éster, também será possível escrever a fórmula de um ácido carboxílico, usando a mesma fórmula molécular. Exemplo: fórmula