Indol

Trabalho 5:
Síntese da Fenacetina
Lígia Figueiredo Gustavo Lopes
6 de Junho de 2006
Resumo
Sintetizámos fenacetina (N-(4-etoxifenil)acetamida) através da reacção de acetamidofeno (N-(4-hidroxifenil)acetamida) com iodoetano em meio básico (NaOH em etanol). O produto obtido foi recristalizado de água. Obteve-se um rendimento de 40,5%. A pureza da fenacetina foi avaliada por medição do ponto de fusão (135,6-139,7 oC) e comparação deste com o valor tabelado (134-135 oC). Adicionalmente, analisaram-se os espectros de IV e 1-HNMR da fenacetina pura. Conclui-se que se o produto possuía algumas impurezas.
1 Introdução
O
N
H
HO
(a) acetamidofeno
O
N
H
O
(b) fenacetina
Figura 1: O produto e o principal reagente deste trabalho.
Neste trabalho, a fenacetina (N-(4-etoxifenil)acetamida, na figura 1(b)) é sintetizada a partir de acetamidofeno (N-(4-hidroxifenil)acetamida, fi- gura 1(a)).
1.1 O acetamidofeno
O acetamidofeno (ou paracetamol) é um medicamento analgésico e antipirético usado para o alívio da febre e pequenas dores, incluindo dores de
11 INTRODUÇÃO 2 cabeça. Apesar de conhecido desde o século XIX, só é comercializado em larga escala desde a segunda metade do século passado. É um constituinte activo de numerosas drogas para constipações e gripes, bem como vários analgésicos sujeitos a receita médica.
É bastante seguro nas doses típicas. No entanto, por poder ser obtido facilmente, é com frequência usado em tentativas de suicídio por pessoas que desconhecem o largo período de tempo e alta morbosidade associados à toxicidade induzida pelo acetamidofeno. Sem tratamento atempado, uma overdose desta droga pode provocar insuficiência renal e hepática e morte em alguns dias1
[1].
1.2 A fenacetina
A fenacetina, sintetizada pela primeira vez em 1987 por Oscar Hinsberg, foi o primeiro produto farmacêutico na história da Bayer[2]. Foi um medicamento muito popular durante quase um século, usado principalmente como analgésico. No