GabaritoLista2QUI11220142

Páginas: 9 (2053 palavras) Publicado: 5 de junho de 2015
Lista 2 – QUI 112 –Equilíbrio Ácido-Base de Bronsted – Equações Químicas
Dúvidas, inconsistências, erros, etc. contate o professor responsável por sua turma ou o diretamente o coordenador da
disciplina :
astrea@ufv.br ( Coordenadora da disciplina; turmas T1, T4, T6 e T7)
renata.plopes@ufv.br ( turma T3)
andref.oliveira@ufv.br (turma T5)

Esta lista tem por objetivos:
A) Capacitar o aluno aidentificar grupos funcionais doadores de prótons e aceptores de prótons
B) Capacitar o aluno a escrever reações químicas de equilíbrio ácido-base de Bronsted de acordo com a
convenção moderna: partindo da espécie mais protonada em equilíbrio com a base conjugada,
escrita na forma simplificada (omitindo as moléculas de água sempre que possível).
C) Capacitar o aluno a criar códigos para representarcompostos orgânicos com comportamento ácidobase de Bronsted e usar esses códigos para escrever as reações químicas.

1) Identifique os grupos doadores (com círculo) e aceptores (com quadrado) de prótons nos
compostos abaixo
O

O

O
C

OH

OH

H2C

NH

O
H3C

CH C

O
O
CH3
Ácido acetilsalicílico
NH2

CH2

OH

Ácido pícrico

H
OH
Ácido aspártico

O

C

Sarcosina

Alanina

NH

OH

CH3

OH

O

HO

O
Oacetanilida
Anilina

O

H2C

fenol

C

C

Ácido benzóico

OH

CH2

HO

OH

Ácido cítrico
O

HO

H3C

CH3

HO

OH

O

O

NH

O

HO

OH

CH3

O

O

O

Àc. P-amino benzoico
(PABA)

O

-

O

H2N

HO

O

-

Ácido tartárico

succinato
O

H2N
Benzocaína
HO

H3C

CH2
+

NH3
metilamônio

CH3

O

OH

CH2 CH3
etanol

HO

HO

OH

O

Atenolol

OH

OH

Ácido oxálico

Ciclohexanol

glicerol

1

O

H2N
NH2

Oetilenodiamina

O

-

+

OH
glicolato

N
H
Piridínio

c

HO
OH

O

N

H

Ácido
4oxobutanóico

OH
HO

O

S

OH

C

S

O
OH
Ácido carbônico; H2CO3

O
OH
Ácido sulfuroso; H2SO3

OH

OH
Ácido sulfúrico; H2SO4

O

OH

O

HO

P

OH

OH
Ácido fosfórico; H3PO4

H

S

H
N

Cl OH

Ácido hipocloroso; HClO

H

H
Ácido sulfídrico

H
Amônia; NH3

2) Para os compostos abaixo, desenhe ou escreva a estrutura químicana forma mais protonada
possível (se já não estiver nesta forma) e crie códigos (abreviações) para representá-las escreva
também os equilíbrios ácido base de Bronsted da maneira clássica (ou seja, apresentando a
molécula de água como receptora de próton). Se precisar de valores de pKa, verifique na Tabela
do Harris (disponível no PVAnet)
+

NH2

NH3

+

+ H2O(l)
(aq)

a)

HAn

+
(aq)

(aq)

+ H3O(aq)

+

+ H O (aq)
An
(aq) 3

+ H2O(l)
Anilina

O

O

OH

O

-

+

+ H2O (l)

+ H3O (aq)
(aq)

(aq)

b)

HBen(aq) + H2O (l)

-

Ben (aq) + H3O

+
(aq)

Ácido benzóico

2

OH

O

-

+ H2O (l)

+ H3O

(aq)

+
(aq)

(aq)
-

Fen (aq) + H3O

HFen(aq) + H2O (l)

+
(aq)

c) Fenol

d) NH4+(aq) + H2O(l) ⇌ NH3 (aq) + H3O+(aq)
Amônia

3) Para cada ítem abaixo, escreva o equilíbrio ácido-base deBronsted-Lowry de maneira
simplificada (omitindo a reação com água), sempre usando a convenção (ou seja, ácido de
Bronsted em sua forma mais protonada formando a base de Bronsted)
+

NH2

NH3

+

+ H (aq)

(aq)

(aq)
a) Anilina
O

O

O

OH

-

+

+ H (aq)

b) Ácido benzoico

O

OH

O

N

-

O

N

O

(aq)

(aq)

O

O

N

O

N

O

O

+

+ H (aq)

N
O

O (aq)
c)

N
O
O (aq)
Ácido pícrico

OH

O
O

-

O

+

+ H(aq)
O
O

O
CH3
(aq)

O

CH3

(aq)

d) Ácido acetilsalicílico

3

NH4+(aq)) ⇌ NH3 (aq) + H+(aq)
e)

Amônia

H+
N

N
+

+ H (aq)
(aq)

(aq)

f)

piridina

g)

piruvato
HO

HO

+

+ H (aq)
HO

O

-

O

(aq)

O

(aq)

-

OH

O

+

+ H (aq)
(aq)

(aq)

h) Fenolato
i)

Glicínio

OH

O

-

+

+

NH3
(aq)

O
O

O

-

O

+
NH3
+ H (aq)
(aq)

-

+

NH2
+ H (aq)
(aq)

+

NH3
(aq)

O

O

j) Ácido aspárticopKa α(COOH) = 1,99 pKa β(COOH) 3,90 pKa( NH2) 9,90
O
O
O
O
OH
O

+

-

+ H (aq)

(aq)
OH

(aq)

+

NH3

OH

O

+

NH3

O
O
O

O

-

O

(aq)
OH

+

-

+ H (aq)
(aq)

+

NH3

O

O

-

+

NH3

O

O
O

O

-

O

+

-

+ H (aq)

(aq)
O

-

(aq)

+

NH3

O

-

NH2

4

k)

Ácido tartárico

O

O

HO

OH

HO

O

-

+

+ H (aq)
HO

OH

HO

OH
(aq)

(aq)
O

O

HO

O

-

HO

O

-

+

+ H (aq)
HO

OH

O

-...
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