Flavonoides 1
2447 palavras
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Calendula officinalisMatricaria recutita
Dimorphandra mollis
Flavonoides
Citrus spp.
Ginkgo biloba
Profa. Eliana de Faria Garcia Horta
Passiflora incarnata
Glicose
INTERMEDIÁRIOS
Ácido chiquímico Acetil CoA
Antraquinonas
Flavonoides
Triptofano
Fenilalanina
Tirosina
Ácido Gálico
Via
Lisina
Mevalonato
Taninos hidrolisáveis
Ácido cinâmico
Alcalóides
Fenilpropanóides isoquinolínicos e benzilisoquinolínicos Lignina
Cumarina
Alcalóides indólicos e quinolínicos Taninos
Condensados
Ornitina
Alcalóides pirrolizidínicos Isoprenóides
Tropânicos
Pirrolidínicos
Piperidínicos quinolizidínicos Terpenóides
Esteróides
(ROBBERS et al., 1997; BRUNETON, 1999; SIMÕES et al., 2003)
.
BIOSSÍNTESE DE FLAVONOIDES
Derivados de rota biossintética mista
H 3C
COOH
B
HOOC
+
CH3
B
O
O
SCoA
C
CH3
C
COOH
C
O
Fenilpropanóide
3 x Ácido acético
O
Policetídeo
Chalcona
sintase
HO
O
A
C
C
B
OH
A
C
C
O
Flavonóide
OH
O
Chalcona
B
BIOSSÍNTESE DE FLAVONOIDES
OH
Éster coenzima A de 4-hidrox icinâmico
CoA
3 unidades de malonilSCoA O
OH
B
SCoA
OH
H
O
HO
O
O
-
Chalcona sintase
+
H
O
OH
O
O
CHALCONA
POLICETÍDEO
OH
OH
HO
HO
O
O
OH
OH
OH
O
FLAVANONÓIS
O
FLAVANONAS
OH
OH
HO
HO
O
O
OH
OH
O
FLAVONÓIS
OH
O
FLAVONAS
FLAVONOIDES
São
pigmentos polifenólicos, abundantes nos vegetais, freqüentemente encontrados sob a forma de heterosídeos.
As
geninas são derivadas da 2-fenil-cromona
(cromona=benzo--pirona). São 1,3-diarilpropanóides.
3`
4`
2`
9
7
A
6
5
B
1
8
O 2
6`
C
10
5`
1`
3
4
O
Núcleo fundamental dos flavonoides
HETEROSÍDEOS FLAVÔNICOS
Os heterosídeos são compostos resultantes da ligação covalente formada entre uma ou mais unidades de açúcar e o núcleo fundamental do metabólito secundário, chamado de aglicona (ou genina). OH
O
HO
OH
O
1````
1``
O
Gal
O
O
2``
1```
O
CH3
HO
OH
OH Ram
O
O
OH
2````
CH3
OH
OH
Ram
2```
OH
OH
A(s) unidade(s) de açúcar(es) quando se ligam a genina