flavonoides

FLAVONÓIDES
 Flavonóides  importante classe de polifenóis  amplamente distribuída no reino vegetal;
 15 carbonos em seu núcleo fundamental  duas fenilas ligadas por uma cadeia de carbono entre elas;

 São conhecidos aproximadamente, mas de 4200 flavonóides diferentes;
 Apresentam-se oxigenados e um grande número ocorre conjugado com um açúcar  HETEROSÍDEO;
 São também denominados “Pigmentos das Flores”, por participarem na coloração das pétalas;
 Participam também da coloração das cascas dos frutos e, ocasionalmente, de outras regiões das plantas;
 Seu nome deriva do latim Flavus  cristalizam em agulhas amarelas;
 1827  Lebreton isolou da casca da laranja o primeiro flavonóide, chamando-o de hesperóside
 Categorias mais comuns: flavonas, flavanonas, flavonóis e antocianidinas. DERIVADOS FLAVÔNICOS

 Os derivados flavônicos distinguem-se pelo número e posição de hidroxilas e metoxilas;
 São encontrados na forma livre ou ligados a oses;

1
O

8
7

2'
3'
1' B 4'
2
5'
3 6'

A

6
4

5
O

 Existência de uma hidroxila em C3 do anel pirônico fornece dois novos compostos: flavonol e flavononol.
8
7

2'
3'
1' B 4'
2
5'
3 6'

1
O

A

6
4

5
O

O

O

O
R
R=H (Flavona)
R=OH (Flavonol)

R
R=H (Flavonona)
R=OH (Flavononol)

O

 Por abertura dos núcleos oxigenados da flavona e flavonona resultam as chalconas e diidrochalconas.

O

O

R
R=H (Flavona)
R=OH (Flavonol)

Chalcona
O

Diidrochalco
O

O
 Por ciclização das chalconas tem-se as auronas.

Aurona
O

O
R
R=H (Flavona)
R=OH (Flavonol)

O

Chalcona
O

Diidrochalcona
O

 ANTOCIÂNICOS  Núcleo fundamental  cátion flavílio
 Os derivados antociânicos distinguem-se pelo número e posição de hidroxilas e metoxilas;
 Mono ou di-heterósides (glicose, galactose, frutose, arabinose, xilose e di-holósides);  Mono: C3;
 Di: C3 e C5, C3 e C7.

3'
8
7
6

+
O

A
5

2'
1'
2
3