faqrmaceutico

HETEROSÍDEOS

FARMACOGNOSIA I

Heterosídeos

Heterosídeos

Produtos do metabolismo secundário vegetal que por hidrólise originam uma parte açúcar (Glicona) e uma parte não açúcar
(Aglicona)
O

O

17

OH

3

H

Os açúcares que fazem parte da molécula dos heterosídeos, podem ser:
Glicose,
galactose, manose, xilose, arabinose, ramnose, frutose, frutofuranose, frutopiranose, glicosamina, ác. Glicuronico, manitol, sorbitol, xilitol e inositol.

14

(Açúcar)nO

Quanto a porção glicona:

cardenolido

Heterosídeos

Heterosídeos

Quanto a porção aglicona:
Os vários tipos de heterosídeos podem ser agrupados de acordo com a ligação glicona- aglicona:

1. Heterosídeos

cardiotônicos: núcleo fundamental chamado de 10, 13 dimetil-ciclo-pentano-perhidrofenantreno
(comum também ao colesterol, hormônios sexuais)

2. Heterosídeos

antracênicos:

estrutura

tricíclica

derivada do antraceno.

O, N e S heterosídeos

3. Heterosídeos

saponínicos:

estruturas

esteroidais

(anéis) e triterpênicas

C heterosídeos

4. Heterosídeos cianogenéticos:

aglicona

cianidrina

(HCN)

5. Heterosídeos

flavônicos:

aglicona

flavonona

(2-

fenilbenzopirano)

6. Heterosídeos antociânicos:

aglicona 2-fenilbenzopirílio

1

Heterosídeos

Função nos vegetais:
Regulação: hormônios

Heterosídeos

Propriedades:
Incolores (saponinas)
Amareladas ou alaranjadas (flavonóides)

Proteção: saponinas (antisépticos), cardiotônicos
(tóxicos), ...

Vermelhos ou violeta (cianidinas)

Detoxificação: aglicona + glicona

Amargos (cardiotônicos e saponinas)

Inodoros

Doces

Extração (solubilidade):
Devido às hidroxilas das gliconas, confere significativa polaridade (água, álcool ou misturas hidroalcoólicas) HETEROSÍDEOS CARDIOTÔNICOS

HISTÓRICO:

Sólidos cristalinos ou amorfos
Sofrem hidrólise ácida ou enzimática
Possuem atividade óptica

HETEROSÍDEOS CARDIOTÔNICOS