Esterioquímica

Estereoquímica: Moléculas Quirais

Prof. Ricardo Porto

IQB/UFAL

Isomerismo: Isômeros Constitucionais e Estereoisômeros
Estereoisômeros: Isômeros com a mesma fórmula molecular e mesma conectividade de átomos mas arranjo diferente dos átomos no espaço.

Enantiômeros e diastereoisômeros
Enantiômeros: superponíveis Estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não

Diastereoisômeros: Estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra Exemplo: Isômeros cis-trans de alcenos

Exemplo: Isômeros cis-trans de cicloalcanos

Enantiômeros e moléculas quirais
Molécula Quiral
• Molécula não superponível com sua imagem especular • Pode existir como um par de enantiômeros

Par de enantiômeros
• Uma molécula quiral e sua imagem especular

Molécula aquiral
• Superponível com sua imagem especular

Isomerismo: Isômeros Constitucionais e Estereoisômeros
Exercício: Classifique cada um dos seguintes objetos como sendo quirais ou aquirais: a) Cadeira b) Caneta

c) Mão
d) Pé de tênis

e) Meia
f) Orelha g) Parafuso

 Exemplo: 2-butanol
• I e II são imagens especulares um do outro (figuras a e b)
• I e II são não superponíveis e são enantiômeros (figura c)

• 2-butanol é uma molécula quiral

 Exemplo: 2-propanol
• Não é quiral

 Molécula quiral
• Uma molécula com um carbono tetraédrico ligado a 4 grupos diferentes será sempre quiral • Uma molécula com mais de um carbono tetraédrico ligado a 4 grupos diferentes nem sempre será quiral • Trocando-se 2 grupos em um carbono tetraédrico leva ao enantiômero, em uma molécula com um carbono tetraédrico

Isomerismo: Isômeros Constitucionais e Estereoisômeros
 Centro estereogênico
• Um átomo contendo grupos nos quais a troca de quaisquer 2 grupos produzirá um estereoisômero • Carbonos em um centro tetraédrico estereogênico são designados com um asterisco (*)

 Exemplo: 2-butanol

Exercício: Aponte quais das seguintes moléculas são quirais e quais