Enantiômero

Os enantiómeros ou enantiômeros são moléculas que são imagens no espelho uma da outra e não são sobreponíveis, nem por rotação, nem por translação. A mistura de enantiômeros numa solução denomina-se mistura racémica. Enantiômero é um de dois estereoisómeros de um composto quiral e pode ser a base do efeito terapêutico pretendido. A maioria das moléculas presentes na estrutura dos organismos vivos são quirais. Por exemplo, dos vinte aminoácidos do nosso organismo, 19 estão na forma L e o único que não está na forma L é a glicina, só porque não é um composto quiral. Fica bem explícita a relevância da quiralidade em organismos vivos.

São Estereoisômeros que têm as mesmas propriedades físicas e químicas, exceto pela interacção com o plano de luz polarizada ou com outras moléculas quirais.E consequentemente possuem atividade biológica diferente, mesmo possuindo ligações químicas e distâncias semelhantes.

A maioria das substâncias apresentam 2 estereoisômeros, quando se tem somente um centro quiral, que pode ser a partir de uma molécula de carbono, ou de outras móleculas.

Os enantiômeros apresentam os mesmos: ponto de fusão, e ebulição e espectros: UV, IV, RMN, EM, e mesmo peso molecular. Mas apresentam diferentes desvios de plano de luz polarizada, interação com sistemas quirais.

Em organismos vivos os enantiômeros também produzem atividade biológica distinta. Um caso muito famoso foi o da talidomida, também chamado os "filhos da talidomida", no qual esta substância por possuir enantiômeros com propriedades distintas - uma que ajuda no controle de enjoos e mal-estar e outra teratogênica, ou seja, que ocasiona malformações no feto - causou certa polêmica por estar sendo usada em um medicamento. A talidomida é metabolizada no organismo e transformado em seu estereoisômero S que é teratogênico.

Quando a molécula é simétrica (molécula não quiral), a substância é chamada de Meso

ex: H- -H Br--C---C--Br ; possui centro de simetria