Ed matmatica iv

Estudo Dirigido de Química Orgânica III Professor(a): Giseli Capaci Rodrigues Aluno(a):

Valor: 2,0
Data Entrega: 11/06/2012 Matrícula:

QUESTÃO 1) Forneça os respectivos mecanismos para cada reação abaixo:

a)
OH O OH
H2SO4

b)
O O

OH

O
H2SO4

O OH

O

QUESTÃO 2) Escreva as estruturas dos possíveis produtos para cada reação abaixo e dê os mecanismos das reações.

SOCl 2

NaOH

O OH

NH3

HCl

OH

1) SOCl 2 2) NH3 1) SOCl 2 2) O
NaO

QUESTÃO 3) Partindo do ácido acético, indique os reagente necessários para formar os produtos abaixo:

Profa: Giseli Capaci

Curso: Química

1

QUESTÃO 4) Forneça os reagentes necessários para preparar as seguintes substâncias abaixo e dê os mecanismos das reações.

a)
O NH 2

b)

c)
O
O NH O

d)

Cl

O O

QUESTÃO 5) Qual o produto principal da reação abaixo em meio ácido? Justifique e dê os mecanismos das reações. a) b)

O O O

O
HO

OH

O

O

HS

SH

QUESTÃO 6) Justifique sucintamente a tautomerização ceto-enólica abaixo.

I) O

OH

II) O O 24% OH O

98,8%

1,2%

76%

QUESTÃO 7) Forneça um único produto principal para cada reação abaixo e dê os mecanismos das reações: a)
CN
H2SO4 H2O

b)
O O
BuOH H2O/HCl

c)
O

H3C

CH3

+

NaBH4

OH

d)
O
CH2
-

O

H3C

H

+

P

+

QUESTÃO 8) Coloque os ácidos carboxílicos abaixo em ordem crescente de acidez e justifique. [1,0]

O H OH O2N

O OH

O OH Cl

O OH

Profa: Giseli Capaci

Curso: Química

2

QUESTÃO 9) Explique detalhadamente a ordem de reatividade para cada um dos casos abaixo: a) b)

QUESTÃO 10) Dê o produto e o mecanismo da reação do benzaldeído reagindo com excesso de metanol em pH ácido (H2SO4 conc.)

QUESTÃO 11) Dê o produto e o mecanismo da reação da cicloexanona reagindo com metileno trifenil fosforano

QUESTÃO 12) Dê os produtos e o mecanismos das reações a seguir.

a) Acetona

Etileno glicol (excesso)

A

HCl (g)