Divulgação fotofísica de carotenóides e o papel antioxidante de β-caroteno

dante DIVULGAÇÃO FOTOFÍSICA DE CAROTENÓIDES E O PAPEL ANTIOXIDANTE DE β-CAROTENO Sergio Luis Cardoso Instituto de Química - Universidade Federal do Rio de Janeiro - CT - Bloco A - 21949-900 - Rio de Janeiro - RJ Recebido em 18/4/96; aceito em 16/12/96

PHOTOPHYSICS OF CAROTENOIDS AND THE ANTIOXIDANT ROLE OF β-CAROTENE. Carotenoid polyenes play a wide role in nature and their photophysical properties make of these pigments a focus of research in photochemistry, photobiology and photomedicine. Some aspects of the singlet and triplet states and, their interaction with molecular and singlet oxygen and free radicals are briefly reviewed in this article. Keywords: carotenoids; β-carotene; singlet oxygen.

INTRODUÇÃO De todos os pigmentos naturais, os carotenóides são provavelmente os de maior ocorrência, podendo ser encontrados em animais, plantas e microorganismos. São pigmentos altamente coloridos, insaturados e lipofílicos, apresentando uma variedade de cores desde o amarelo até o vermelho. Os carotenóides são responsáveis pela coloração apresentada por muitos insetos, pássaros, peixes e crustáceos. Por exemplo, são responsáveis pelas cores do salmão, da truta e do peixe dourado, pela plumagem rosa dos flamingos e, pela mudança de cor da lagosta, quando submetida ao aquecimento, em função da liberação de um carotenóide,astaxantina (I), que está inicialmente associado à uma proteína.

Figura 1. Formação de carotenóides na natureza. Acoplamento “cauda-cauda” do análogo C-20 do pirofosfato de farnesila dando origem ao fitoeno.

Quase todos os carotenóides são derivados de tetraterpenos (C40) com o esqueleto hidrocarbônico consistindo em oito unidades isoprenóides. Na natureza, os carotenóides surgem a partir da reação de acoplamento “cauda-cauda” do análogo C20 do pirofosfato de farnesila, levando inicialmente à formação do fitoeno (Figura 1); este por sua vez, através de reações de desidrogenação, ciclização e oxidação, dará origem a uma variedade de pigmentos